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Was ist Acetonitril?

Acetonitril ist ein farbloses organisches Lösungsmittel mit einem Siedepunkt von 82 Grad Celsius. Es ist das einfachste Natril und ist sowohl im Labor als auch in der Industrie weit verbreitet.

Wie wird Acetonitril hergestellt und wofür wird es verwendet?

Acetonitril fällt als Nebenprodukt der Acrylnitrilherstellung an, daher folgt der Trend der Acetonitrilherstellung im Allgemeinen dem von Acrylnitril. Die größten Hersteller dieses Moleküls in den USA sind INEOS, DuPont, JT Baker Chemical und Sterling Chemicals. 1992 wurden in den Vereinigten Staaten 14.700 Tonnen Acetonitril hergestellt. Als im Jahr 2008 die Wirtschaftskrise zu einem plötzlichen Nachfrageeinbruch bei Acrylfasern und -harzen führte, ging die Produktion von Acrylnitril und Acetonitril zurück und der Preis von Acetonitril stieg innerhalb weniger Monate um das Fünffache. Acetonitril wird als Lösungsmittel, insbesondere in der pharmazeutischen Industrie, aber auch als Reaktionszwischenprodukt bei der Herstellung vieler Chemikalien, von Pestiziden bis hin zu Parfüms, verwendet.

Es ist ein bevorzugtes Lösungsmittel zum Testen einer unbekannten chemischen Reaktion. Es ist polar und der Flüssigkeitsbereich ist ziemlich groß, was es praktisch macht. Aufgrund der Anwesenheit von nicht-sauren Protonen löst es leicht eine Vielzahl von Verbindungen. Aceton weist die gleichen Eigenschaften auf, ist aber saurer und reaktiver gegenüber Basen und Nucleophilen. In der anorganischen Chemie wird häufig Acetonitril als Ligand verwendet, abgekürzt MeCN. Beispielsweise wird es in Form von PdCl2(MeCN)2 verwendet, das durch Kochen von Palladiumdichlorid in Acetonitril unter Rückfluss hergestellt wird. Aufgrund seiner relativ hohen Dielektrizitätskonstante ist es ein gängiges Lösungsmittel in der Cyclovoltammetrie. Acetonitril wird auch häufig in der Flüssigkeitschromatographie verwendet, wo es als mobile Phase für die Trennung von Molekülen dient.

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Technische Daten

Cyanmethan, Methylcyanid
Summenformel C2H3N
Molmasse (M) 41,05 g/mol
Dichte (D) 0,79 g/cm³
Siedepunkt (Siedepunkt) 81,65°C
Flammpunkt (flp) 2 °C
Schmelzpunkt (Fp.) –45,7°C
ADR 3II
WKK 2
CAS-Nr. 75-05-8
EG-Nr. 200-835-2
UN-Nr. 1648

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Gefahrenhinweise
H225 Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar
H302+H312+H332 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken, Hautkontakt oder Einatmen
H319 Verursacht schwere Augenreizung

Sicherheitshinweise - Prävention
P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen sowie anderen Zündquellen fernhalten. Rauchen verboten
P280 Schutzhandschuhe/Augenschutz tragen

Sicherheitshinweise - Reaktion
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Entfernen Sie Kontaktlinsen, falls vorhanden und einfach zu tun. Dauerklingeln

Sicherheitshinweise - Lagerung
P403+P235 An einem gut belüfteten Ort aufbewahren. Bleib ruhig