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Cer(IV)-ammoniumnitrat
Ammoniumcer(IV)-nitrat (auch Cer(IV)-ammoniumnitrat, abgekürzt CAN) ist eine anorganische Verbindung mit der Formel (NH4)2[Ce(NO3)6]. Es ist ein orange-roter kristalliner Feststoff und ist gut in Wasser löslich. Die Verbindung wird als Oxidationsmittel in der organischen Synthese und in der quantitativen Analyse (Oxidimetrie) eingesetzt.
Ammoniumcer(IV)-nitrat ist ein häufig gebrauchtes Oxidationsmittel zur Oxidation von vielerlei funktioneller Gruppen. Dazu gehören Alkohole, Phenole und Ether. Auch C–H-Bindungen können z. B. in Benzylstellungen oxidiert werden. Die Oxidation von Catecholen und Hydrochinonen ergeben die entsprechenden Chinone.
In der Schutzgruppen-Chemie findet Ammoniumcer(IV)-nitrat eine Anwendung beim Spalten von p-Methoxy- und 3,4-Dimethoxybenzyl-Ethern. Dabei wird der Aromat über eine Chinomethin-Zwischenstufe vom geschützten Alkohol abgespalten.