Essigsäure

Essigsäure, systematisch Ethansäure genannt, ist eine farblose flüssige organische Verbindung mit der chemischen Formel CH3COOH (auch als CH3CO2H, C2H4O2 oder HC2H3O2 bezeichnet). Wenn es unverdünnt ist, wird es manchmal als Eisessig bezeichnet. Essig ist eine satte 4% vol. Essigsäure, die Essig neben Wasser zum Hauptbestandteil von Essig macht. Essigsäure hat einen charakteristischen sauren Geschmack und einen stechenden Geruch. Neben Haushaltsessig wird es hauptsächlich als Vorstufe für Polyvinylacetat und Celluloseacetat hergestellt. Es wird als schwache Säure eingestuft, da es in Lösung nur teilweise dissoziiert, konzentrierte Essigsäure jedoch ätzend ist und die Haut schädigen kann.

Essigsäure ist die zweitleichteste Carbonsäure (nach Ameisensäure). Es besteht aus einer Methylgruppe, die an eine Carboxylgruppe gebunden ist. Es ist ein wichtiges chemisches Reagenz und eine Industriechemikalie, die hauptsächlich zur Herstellung von Celluloseacetat für fotografische Filme, Polyvinylacetat für Holzleim sowie synthetischen Fasern und Geweben verwendet wird. In Haushalten wird verdünnte Essigsäure häufig in Entkalkungsmitteln verwendet. In der Lebensmittelindustrie wird Essigsäure durch den Lebensmittelzusatzstoffcode E260 als Säureregulator und als Gewürz reguliert. In der Biochemie ist die von Essigsäure abgeleitete Acetylgruppe für alle Lebensformen von grundlegender Bedeutung. Wenn es an Coenzym A gebunden ist, spielt es eine zentrale Rolle für den Stoffwechsel von Kohlenhydraten und Fetten.

Der weltweite Bedarf an Essigsäure beträgt etwa 6,5 ​​Millionen Tonnen pro Jahr (Mt / a), von denen etwa 1,5 Mt / a durch Recycling gesammelt werden. Der Rest besteht aus Methanol. Essig ist normalerweise verdünnte Essigsäure, die häufig durch Fermentation und anschließende Oxidation von Ethanol hergestellt wird.

Anwendungen

Essigsäure ist ein chemisches Reagenz zur Herstellung chemischer Verbindungen. Die größte einmalige Verwendung von Essigsäure ist die Herstellung von Vinylacetatmonomeren, dicht gefolgt von der Herstellung von Essigsäureanhydrid und Ester. Das in Essig verwendete Essigsäurevolumen ist relativ gering.

-Monomer von Vinylacetat

Die Hauptanwendung von Essigsäure ist die Herstellung von Vinylacetatmonomer (VAM). Im Jahr 2008 würde diese Anwendung schätzungsweise ein Drittel der weltweiten Essigsäureproduktion verbrauchen. Die Reaktion besteht aus Ethylen und Essigsäure mit Sauerstoff an einem Palladiumkatalysator, der in der Gasphase durchgeführt wird.

Vinylacetat kann zu Polyvinylacetat oder anderen Polymeren polymerisiert werden, die Bestandteile von Farben und Klebstoffen sind.

-Esterproduktion

Die Hauptester der Essigsäure werden häufig als Lösungsmittel für Tinten, Farben und Beschichtungen verwendet. Die Ester umfassen Ethylacetat, n-Butylacetat, Isobutylacetat und Propylacetat. Sie entstehen üblicherweise durch eine katalysierte Reaktion von Essigsäure und dem dazugehörigen Alkohol.

Die meisten Acetatester werden jedoch aus Acetaldehyd unter Verwendung der Tishchenko-Reaktion hergestellt. Darüber hinaus werden Etheracetate als Lösungsmittel für Nitrocellulose, Acryllacke, Lackentferner und Holzbeizen verwendet. Zunächst werden Glykolmonoether aus Ethylenoxid oder Propylenoxid mit Alkohol hergestellt, die dann mit Essigsäure verestert werden. Die drei Hauptprodukte sind Ethylenglykolmonoethyletheracetat (EER), Ethylenglykolmonobutyletheracetat (EBA) und Propylenglykolmonomethyletheracetat (PMA, besser bekannt als PGMEA in Halbleiterherstellungsprozessen, wo es als Resistlösungsmittel verwendet wird) . Diese Anwendung verbraucht weltweit etwa 15% bis 20% Essigsäure. Es wurde gezeigt, dass Etheracetate, z. B. EER, für die menschliche Fortpflanzung schädlich sind.

-Verwenden Sie als Lösungsmittel

Wie oben erwähnt, ist Eisessig ein ausgezeichnetes polares protisches Lösungsmittel. Es wird häufig als Umkristallisationslösungsmittel zur Reinigung organischer Verbindungen verwendet. Essigsäure wird als Lösungsmittel bei der Herstellung von Terephthalsäure (TPA) verwendet, dem Rohstoff für Polyethylenterephthalat (PET). Im Jahr 2006 wurden etwa 20% Essigsäure zur Herstellung von TPA verwendet.

Essigsäure wird häufig als Lösungsmittel für Reaktionen mit Carbokationen wie der Friedel-Crafts-Alkylierung verwendet. Beispielsweise umfasst eine Stufe bei der kommerziellen Herstellung von synthetischem Kampfer eine Wagner-Meerwein-Umlagerung von Camphen zu Isobornylacetat; hier wirkt Essigsäure sowohl als Lösungsmittel als auch als Nucleophil, um das umgelagerte Carbokation einzufangen.

Eisessig wird in der analytischen Chemie verwendet, um schwach alkalische Substanzen wie organische Amide abzuschätzen. Eisessig ist eine viel schwächere Base als Wasser, daher verhält sich das Amid in diesem Medium wie eine starke Base. Es kann dann mit einer Eisessiglösung einer sehr starken Säure wie Perchlorsäure titriert werden.

-Medizinische Verwendung

Essigsäure wird in vielen Regionen der Entwicklungsländer im Rahmen der Früherkennung von Gebärmutterhalskrebs eingesetzt. Die Säure wird auf den Gebärmutterhals aufgetragen, und wenn nach etwa einer Minute ein weißer Bereich erscheint, ist der Test positiv.

Essigsäure ist ein wirksames Antiseptikum, wenn es als 1% ige Lösung verwendet wird, mit einem breiten Wirkungsspektrum gegen Streptokokken, Staphylokokken, Pseudomonas, Enterokokken und andere. Es kann zur Behandlung von Hautinfektionen verwendet werden, die durch Pseudomonas-Stämme verursacht werden, die gegen typische Antibiotika resistent sind.

Obwohl verdünnte Essigsäure bei der Iontophorese verwendet wird, gibt es keine qualitativ hochwertigen Belege für diese Behandlung der Rotatorenmanschettenerkrankung.

Zur Behandlung von Otitis externa steht es auf der Liste der wichtigsten Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation, den sichersten und wirksamsten Arzneimitteln, die in einem Gesundheitssystem benötigt werden.

-Lebensmittel

Essigsäure hat 349 kcal pro 100 g. Essig ist typischerweise nicht weniger als 4 Massen-% Essigsäure. Die gesetzlichen Grenzwerte für den Essigsäuregehalt variieren je nach Gerichtsbarkeit. Essig wird direkt als Gewürz und zum Einmachen von Gemüse und anderen Lebensmitteln verwendet. Tafelessig ist tendenziell verdünnter (4% bis 8% Essigsäure), während bei der kommerziellen Konservenherstellung mit Lebensmitteln konzentrierte Lösungen verwendet werden. Der Anteil an Essigsäure, der weltweit als Essig verwendet wird, ist nicht so hoch wie die kommerzielle Verwendung, aber bei weitem die älteste und bekannteste Verwendung.

Andere Derivate

Organische oder anorganische Salze werden aus Essigsäure hergestellt. Einige kommerziell wichtige Derivate:

-Natriumacetat, verwendet in der Textilindustrie und als Lebensmittelkonservierungsmittel (E262).
Kupfer (II) -acetat, verwendet als Pigment und Fungizid.
Aluminiumacetat und Eisen (II) -acetat - werden als Farbstoffe für Farbstoffe verwendet.
Palladium (II) acetat, verwendet als Katalysator für organische Kupplungsreaktionen wie die Heck-Reaktion.

Halogenierte Essigsäuren werden aus Essigsäure hergestellt. Einige kommerziell wichtige Derivate:

Chloressigsäure (Monochloressigsäure, MCA), Dichloressigsäure (als Nebenprodukt angesehen) und Trichloressigsäure. MCA wird zur Herstellung von Indigofarbstoffen verwendet.
Bromessigsäure, die zur Herstellung des Reagens Ethylbromacetat verestert wurde.
-Trifluoressigsäure, ein häufig verwendetes Reagenz in der organischen Synthese.

Die in diesen anderen Anwendungen verwendeten Essigsäuremengen machen zusammen weitere 5 bis 10% des weltweiten Essigsäureverbrauchs aus.