1,2-Dichlorbenzol

1,2-Dichlorbenzol oder Orthodichlorbenzol (ODCB) ist eine organische Verbindung mit der Formel C6H4Cl2. Diese farblose Flüssigkeit ist in Wasser schwer löslich, aber mit den meisten organischen Lösungsmitteln mischbar. Es ist ein Derivat von Benzol, das aus zwei benachbarten Chloratomen besteht.

Es wird hauptsächlich als Vorläuferchemie bei der Synthese von Agrochemikalien, als bevorzugtes Lösungsmittel zum Auflösen und Arbeiten mit Fullerenen, als Insektizid und zum Erweichen und Entfernen von Verunreinigungen auf Kohlenstoffbasis auf Metalloberflächen verwendet.

1,2-Dichlorbenzol entsteht als Nebenprodukt bei der Herstellung von Chlorbenzol.

Die Reaktion ergibt auch die 1,4 und kleine Mengen des 1,3-Isomers. Das 1,4-Isomer ist wegen der sterischen Hinderung gegenüber dem 1,2-Isomer bevorzugt. Das 1,3-Isomer ist insofern ungewöhnlich, als es eine Metaverbindung ist, während Chlor wie alle Halogene ein ortho / para-Direktor in Bezug auf die elektrophile aromatische Substitution ist.

Es wird hauptsächlich als Vorstufe für 1,2-Dichlor-4-nitrobenzol verwendet, ein Zwischenprodukt bei der Synthese von Agrochemikalien. In Bezug auf Nischenanwendungen ist 1,2-Dichlorbenzol ein vielseitiges, hochsiedendes Lösungsmittel. Es ist ein bevorzugtes Lösungsmittel zum Auflösen und Arbeiten mit Fullerenen. Es ist ein Termiten- und Heuschreckenbohrer-Insektizid, das traditionell vom US-Forstdienst zur Bekämpfung weit verbreiteter Borkenkäferausbrüche eingesetzt wird.