Ethylendiamin-tetraessigsäure

Ethylendiamintetraessigsäure bzw. Ethylendiamintetraacetat, das Tetraanion der Ethylendiamintetraessigsäure, ist ein sechszähniger Komplexbildner und bildet besonders stabile 1:1-Chelatkomplexe mit Kationen mit einer Ladungszahl von mindestens +2. Die Abkürzung EDTA steht sowohl für die deutsche Bezeichnung Ethylendiamintetraacetat als auch für die englische Bezeichnung Ethylenediaminetetraacetic acid. Pionierarbeit zu EDTA leistete Gerold Schwarzenbach in den 1940er-Jahren an der Universität Zürich. Die Erstsynthese von EDTA gelang 1935 Ferdinand Münz bei der IG Farben, der ein Verfahren hierzu auch patentieren ließ.

Verwendung

EDTA ist einer der am häufigsten verwendeten Komplexbildner. 1999 wurden in Europa rund 35.000 Tonnen, in den USA 50.000 Tonnen verbraucht.

Neben der freien Säure werden vielfach auch deren Salze verwendet:

  • Dinatrium-ethylendiamin-tetraacetat (Na2H2EDTA, Natriumedetat, INS 386)
  • Tetranatrium-ethylendiamin-tetraacetat (Na4EDTA)
  • Calcium-dinatrium-ethylendiamin-tetraacetat (CaNa2EDTA, E 385)

Die wichtigsten Anwendungen von EDTA und deren Salzen sind

  • Detergenzien: EDTA ist in vielen Wasch- und Reinigungsmitteln zur Bindung von Ca2+- und Mg2+-Ionen (Enthärtung) enthalten (es sollte aber nicht mit dem auch dort eingesetzten TAED verwechselt werden).
  • Industrielle Reinigung: Komplexierung zweiwertiger Kationen wie Ca2+ und Mg2+ sowie einiger Schwermetallionen
  • Photoindustrie: FeIII-EDTA ist ein wichtiger Bestandteil (Oxidationsmittel für das metallische Silber) in der Farbentwicklung.
  • Papierindustrie: Zur Komplexierung von Fe3+- und Mn2+-Ionen, die bei der chlorfreien Bleiche das Wasserstoffperoxid zersetzen
  • Agrochemikalien: FeIII-, CuII- und ZnII-EDTA werden als Dünger verwendet, vor allem auf kalkhaltigen Böden (siehe dazu auch Hydrokulturdünger#Komplexbildner)
  • Konservierungsmittel: EDTA komplexiert zweiwertige Metallkationen, die für die Funktion vieler Enzyme essenziell sind. Die Vermehrung von Bakterien wird so unter anderem in Kontaktlinsen-Pflegemitteln verhindert.

Weitere Verwendungen von EDTA sind:

  • Textilindustrie: Stabilisierung von Bleichbädern
  • Kosmetika: als Konservierungsstoff und um Verfärbungen durch Metalle in klaren Produkten zu vermeiden.
  • Medizin: Behandlung von Metallvergiftungen. Eine umstrittene Therapie ist die Chelat-Therapie, bei der EDTA injiziert wird, um den Körper zu reinigen. In der diagnostischen Medizin wird EDTA als Calciumchelator eingesetzt und dient der Antikoagulation von Blutproben.
  • In der Zahnmedizin verwendet man EDTA-Lösungen bei Wurzelkanalbehandlungen, um die bei der Aufbereitung des Wurzelkanales entstehende Schmierschicht zu entfernen und die Dentinkanälcheneingänge freizulegen.

Seine Calcium-Natriumsalze werden ebenfalls eingesetzt:

  • Calciumdinatriumethylendiamintetraacetat wird als Antioxidationsmittel, Stabilisator und Komplexbildner verwendet. Durch die Bindung von Metallionen verhindert es eine Farbveränderung bei Lebensmitteln in Konservendosen. Öle werden aus gleichem Grund am Ranzigwerden gehindert. Es ist in der EU als Lebensmittelzusatzstoff der Bezeichnung E 385 nur für emulgierte Saucen, Dosen- und Glaskonserven, Halbfettmargarine sowie Schalentiere zugelassen. In Australien hat es keine Zulassung.
  • Calciumdinatriumethylendiamintetraacetat wird in der Medizin ebenfalls als blutgerinnungshemmender Zusatzstoff für Blutabnahmen verwendet. Des Weiteren wird es als Medikamentenzusatz gegen Schwermetallvergiftungen, Herz-Kreislaufbeschwerden, Rheuma und Arthritis verabreicht. Weitere mögliche medizinische Einsatzgebiete sind Arteriosklerose und Durchblutungsstörungen.

In der Chemie oder Biologie wird EDTA vielfach verwendet.

  • In der Analytischen Chemie (quantitative Analyse) wird EDTA als Komplexon / Titriplex II-Maßlösung dazu benutzt, in der Chelatometrie Metallionen wie Cu, Pb, Hg, Ca oder Mg quantitativ zu bestimmen. Auch das in Wasser besser lösliche Dinatriumsalz (Komplexon/Titriplex III) kann verwendet werden.
  • EDTA ist einer der Bestandteile der TAE- und TBE-Puffer, die unter anderem bei der Gelelektrophorese, etwa zur Trennung von DNA-Fragmenten, Verwendung finden.
  • Enzymlösungen werden oft mit EDTA versetzt, um der durch Schwermetallionen verursachten Hemmung der Enzymaktivität vorzubeugen.
  • Pflanzennährlösungen wird EDTA zugefügt, um eine Fällung des benötigten Eisens mit dem ebenfalls benötigten Phosphat als Eisenphosphat zu verhindern.
  • Bei der Abtötung gramnegativer Bakterien mit Lysozym wird EDTA zur Permeabilisierung der Außenmembran (plastische Schichte) hinzugegeben, teilweise auch bei einem Zellaufschluss.
  • Auch lassen sich Metalloproteasen durch Chelatbildner wie EDTA inhibieren. Durch die Chelatisierung der Metallionen aus dem Aktivzentrum von Metalloproteasen verlieren diese ihre katalytische Aktivität.
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