Zimtaldehyd

Zimtaldehyd (3-Phenyl-2-propenal, FEMA 2286) ist eine gelbliche, intensiv nach Zimt riechende, ölige Flüssigkeit. Er ist der Hauptaromastoff der Zimtrinde und wurde erstmals im Jahre 1834 aus Zimtöl isoliert. Zimtaldehyd ist eine organische chemische Verbindung mit der Summenformel C₉H₈O und zählt zur Stoffgruppe der Phenylpropanoide. Er gehört zu den Aromaten und ist ein α,β-ungesättigter Aldehyd.

Zimtaldehyd wird als Riechstoff in der Parfümherstellung bei der Komposition orientalischer Parfüms benutzt. Es dient auch als Duftstoff in Kosmetika, z. B. in Lippenstiften, Wasch-, Reinigungsmittel, Zahnpasta und Mundwasser. Ebenso findet es als Gewürz in Nahrungsmitteln Verwendung.

In reiner Form hat er sensibilisierende Eigenschaften und kann zu allergischen Hautreaktionen führen. Patienten mit einer Zimtaldehydallergie reagieren häufig auch auf Perubalsam, was auf Kreuzallergien hindeutet. Die Verbindung reagiert mit nukleophilen Strukturbestandteilen von Proteinen, vor allem den Thiolgruppen des Cysteins, und kann dadurch eine Immunreaktion vom Spättyp auslösen. Aufgrund seines hohen allergenen Potentials ist er ein Bestandteil des sogenannten „Duftstoff-Mix“ (engl. fragrance mix) für Epikutantests.