Ninhydrin

Ninhydrin ist das Hydrat des Indan-1,2,3-trions und dient als Reagenz zum Nachweis von Ammoniak und primären Aminogruppen, insbesondere von Aminosäuren.

Ninhydrin wird vor allem für den Nachweis von Aminosäuren und Proteinen verwendet. Für Proteine ist der Test jedoch nur erfolgreich, wenn relativ kurze Oligopeptide vorliegen, da Ninhydrin nur mit freien Aminogruppen reagiert und diese bei langkettigen Polypeptiden kaum vorhanden sind. Der Nachweis wird in Lösung (unter Erhitzen im Wasserbad) durchgeführt. Ninhydrin wird häufig auch als Sprühreagenz z. B. bei der Papierchromatografie oder Dünnschichtchromatographie verwendet.

Eine weitere auf dieser Reaktion basierende Anwendung ist die Erstellung von Fingerabdrücken. Da im Schweiß Aminosäuren vorkommen, können diese mit Ninhydrin reagieren und die Finger- bzw. Handabdrücke sichtbar machen.

Dieser Mechanismus findet auch in der Medizin als sogenannter Moberg-Test Anwendung zum Nachweis peripherer Nervenläsionen. Da die für die Schweißsekretion regulierenden sympathischen Fasern ab dem Austritt aus dem Rückenmark gemeinsam mit den peripheren Nervenbahnen verlaufen, ist auch die Schweißsekretion gestört, was sich an einem abgenommenen Hautabdruck mittels Ninhydrin nachweisen lässt.

Eine Ausnahme bildet die Aminosäure Prolin bzw. Hydroxyprolin, die als sekundäre Aminosäuren statt einer primären (NH₂) eine sekundäre (NH) Aminogruppe besitzen. Prolin und Hydroxyprolin reagieren über einen anderen Reaktionsmechanismus zu einem gelbroten Produkt mit einem Absorptionsmaximum bei 400 nm. Bei der Reaktion mit einer primären Aminosäure, welche eine NH₂ Gruppe besitzt ein Absorptionsmaximum von 570 nm besitzt, und zu einem Violetten Farbstoff namens Ruhemanns Purpur reagiert.