Thymol

Das Thymol ist ein terpenoider Naturstoff. Der systematische Name (IUPAC) von Thymol ist 2-(1-Methylethyl)-5-methyl-phenol. Die Verbindung stellt ein Strukturisomer (Konstitutionsisomer) zum Carvacrol dar.

Der Feststoff schmilzt bei 49–51 °C und siedet bei 233 °C. Die Dichte beträgt 0,97 g/cm³. Der Dampfdruck beträgt bei 50 °C 2,5 hPa.^[3] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 5,29395, B = 2522,332 und C = −28,5756 im Temperaturbereich von 337,5 bis 505,0 K.^[6] Thymol bildet oberhalb der Flammpunktstemperatur entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 104 °C.^[3] Die Zündtemperatur beträgt ca. 285 °C.^[3] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.

Da Thymol ein Phenolderivat ist, zeigt es das typische Verhalten von Phenol. Das heißt, es löst sich in Natronlauge oder Kalilauge und wird daraus durch Ansäuern wieder freigesetzt. Auch in Ethanol, Ether und Chloroform ist es gut löslich, in einem Liter Ethanol lösen sich bei 25 °C 1000 g Thymol, in einem Liter Chloroform etwa 1428 g Thymol. In Wasser ist es nur schwer löslich, in einem Liter Wasser löst sich etwa ein Gramm Thymol.

Thymol ergibt zwar in Wasser mit Eisen(III)-chlorid durch Ausbildung eines Komplexes eine Farbreaktion, diese ist jedoch aufgrund der geringen Löslichkeit des Thymols mit dem Auge nicht erkennbar. Nach Zugabe von Ethanol ist der Komplex jedoch durch eine grüne Farbe sichtbar.

Thymol kann zu Menthol hydriert werden.

Die Bromierung von Thymol mit elementarem Brom in Essigsäure führt ausschließlich zum 4-Bromthymol.