Triphenylphosphan

Triphenylphosphan (auch: Triphenylphosphin, Triphenylphosphor, Phosphortriphenyl) ist ein Ligand (Komplexbildner) für die Herstellung von Metallkomplexen, die in der chemischen Synthese benötigt werden.

Triphenylphosphan dient zur Herstellung des Wittig-Reagenzes, das großtechnisch für die Synthese von Vitamin A (Retinol) und Olefinen benötigt wird. Eine andere wichtige großtechnische Aufbaureaktion ist die moderne Variante der Hydroformylierung (auch: Oxosynthese), bei der ein Rhodiumkomplex des Triphenylphosphans eingesetzt wird, hierbei reagieren Alkene mit Kohlenstoffmonoxid und Wasserstoff zu wertvollen Aldehyden. Diese werden meist zu wichtigen Alkoholen weiterverarbeitet. Im Labormaßstab wird Triphenylphosphan zur Darstellung von Estern, Ethern, Amiden und Thioethern bei der Mitsunobu-Reaktion eingesetzt. Außerdem wird Triphenylphosphan im Labor als Bestandteil der Staudinger-Reaktion genutzt, bei der primäre Amine aus Aziden synthetisiert werden. Weiterhin spielt Triphenylphosphan als Ligand des Palladiumkatalysators eine Rolle, beispielsweise bei der Heck-Reaktion oder der Sonogashira-Kupplung (wie (PPh₃)₂PdCl₂ oder (PPh₃)Pd). Zuweilen wird dort auch das Arsenanalogon Triphenylarsin verwendet.

Triphenylphosphan kann als Hilfsstoff für Gerberei-Verfahren zur Entfernung von Hornsubstanzen aus Tierhäuten verwendet werden.