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Toluol
Toluol, der gebräuchliche Name nach IUPAC, Methylbenzol, Phenylmethan, ist eine farblose, charakteristisch riechende, flüchtige Flüssigkeit, die in vielen ihrer Eigenschaften Benzol ähnelt. Toluol ist ein aromatischer Kohlenwasserstoff; es ersetzt oft das giftige Benzol als Lösungsmittel. Es kommt unter anderem auch in Benzin vor.
Toluol wird als Lösungsmittel für Farben, Druckfarben, Lacke und Klebstoffe verwendet. Es ist eine Grundchemikalie für die chemische Synthese.
Toluol ist unter normalen Bedingungen stabil und relativ inert. Es reagiert wie Phenol und Benzol. Toluol wirkt sich auf viele Kunststoffe aus und wird daher üblicherweise in Glas- oder Metallbehältern gelagert. Durch Oxidation (zum Beispiel mit einer sauren Kaliumpermanganatlösung) kann Toluol über Benzylalkohol und Benzaldehyd in Benzoesäure umgewandelt werden. Toluol kommt hauptsächlich in Radikalsubstitutionsreaktionen und elektrophilen Substitutionsreaktionen vor. Nucleophile Substitutionsreaktionen sind seltener.
Es ist auch bekannt, dass es in Permanentmarkern verwendet wird, aber diese werden jetzt weitgehend frei von Toluol und Xylol hergestellt.
Je nach Messbereich wird Toluol auch als Füllflüssigkeit in Thermometern eingesetzt.