4-Nitrobenzaldehyd

In der Chemie sind Nitrobenzaldehyde eine Gruppe von Substanzen, die sowohl von Benzaldehyd als auch von Nitrobenzol abgeleitet sind. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit gebundenen Aldehyd- (-CHO) und Nitrogruppen (-NO2). Ihre unterschiedliche Anordnung (ortho, meta oder para) führt zu drei Konstitutionsisomeren mit der empirischen Formel C7H5NO3.

Die Nitrobenzaldehyde sind hellgelbe kristalline Feststoffe, von denen einige einen bitteren Mandelgeruch haben. Der 4-Nitrobenzaldehyd, der die höchste Symmetrie aufweist, hat den höchsten Schmelzpunkt.

In einem Basismedium sind die Nitrobenzaldehyde bei einer Cannizzaro-Reaktion unter Bildung von Nitrobenzoesäuren und Nitrobenzylalkoholen unverhältnismäßig.

Anwendung

2-Nitrobenzaldehyd wird als Reagenz für Isopropanol und Aceton verwendet.

2-Nitrobenzaldehyd reagiert mit Aceton unter Bildung von Indigo.