N,N-Dimethylformamid (DMF)

Dimethylformamid (DMF), genauer N,N-Dimethylformamid, ist ein Amid der Ameisensäure. DMF wird als polares, aprotisches, organisches Lösungsmittel eingesetzt.

Die Verwendung als Lösungsmittel für Polyacrylnitril, das dessen Verwendung als Kunstfaser ermöglichte (Orlon, Dralon u. a.), wurde 1941 von Herbert Rein bei IG Farben und 1944 unabhängig bei DuPont in den USA entdeckt

Verwendung

• DMF dient als Lösungsmittel für eine Vielzahl fester, flüssiger oder gasförmiger Stoffe, für Polymere, wie beispielsweise Polyacrylnitril, PVC, Polyamide, Polyurethane, Epoxidharze, sowie für Cellulose und deren Derivate.
• DMF dient als Katalysator bei der Herstellung von Säurechloriden aus Carbonsäuren und Oxalylchlorid.
• DMF wird im Labor, da polar aprotisch, bei Reaktionen mit polaren Übergangszuständen gerne als Lösemittel verwendet. Bei nukleophilen Substitutionen können gegenüber z. B. Methanol drastische Geschwindigkeitserhöhungen verzeichnet werden.
• DMF dient in der chemischen Technik als Extraktionsmittel zur Abtrennung von Benzol, Ethin, 1,3-Butadien.
• DMF ist ein Zusatzstoff zu Kerosin, es dient als Katalysator für dessen Verbrennung
• DMF ist ein Zwischenprodukt in der Synthese von Acetalen, Aldehyden, Carbonsäureestern und Nitrilen
• Aus DMF und Phosphoroxychlorid lässt sich das Vilsmeier-Haack-Reagenz herstellen, das zur Formylierung von Aromaten und zur Chlorierung von Carbonsäuren dient.
• DMF wird als Reagenz zur Synthese von Aldehyden mittels Bouveault-Aldehyd-Synthese verwendet.
• DMF-d₇ wird als Lösungsmittel in der NMR-Spektroskopie verwendet.