Fumarsäure

Fumarsäure ist eine organische Verbindung mit der Formel HO2CCH = CHCO2H. Ein weißer Feststoff, Fumarsäure, kommt in der Natur weit verbreitet vor. Es hat einen fruchtartigen Geschmack und wurde als Lebensmittelzusatz verwendet. Seine E-Nummer ist E297. Die Salze und Ester sind als Fumarate bekannt. Fumarat kann sich auch auf das C4H2O2−4-Ion (in Lösung) beziehen. Das trans-Isomer besitzt ein Dipolmoment.

Verwendet

Essen

Fumarsäure wird seit 1946 als Lebensmittel-Säuerungsmittel verwendet. Sie ist in der EU, den USA, Australien und Neuseeland zur Verwendung als Lebensmittelzusatzstoff zugelassen. Als Lebensmittelzusatzstoff wird es als Säureregulator verwendet und kann mit der E-Nummer E297 bezeichnet werden. Es wird im Allgemeinen in Getränken und Backpulvern verwendet, für die Anforderungen an die Reinheit gestellt werden. Fumarsäure wird bei der Herstellung von Weizentortillas als Lebensmittelkonservierungsmittel und als Säure beim Aufgehen verwendet. Es wird im Allgemeinen als Ersatz für Weinsäure und gelegentlich anstelle von Zitronensäure in einer Menge von 1 g Fumarsäure pro ~ 1,5 g Zitronensäure verwendet, um Säure hinzuzufügen, ähnlich wie bei Apfelsäure . Es ist nicht nur Bestandteil einiger künstlicher Essigaromen wie Kartoffelchips mit "Salz- und Essig" -Geschmack, sondern wird auch als Gerinnungsmittel in Puddingmischungen auf dem Herd verwendet.

Der Wissenschaftliche Ausschuss für Tierernährung der Europäischen Kommission, Teil der GD Gesundheit, stellte 2014 fest, dass Fumarsäure "praktisch ungiftig" ist, hohe Dosen jedoch nach längerer Anwendung wahrscheinlich nephrotoxisch sind.

Medizin

Fumarsäure wurde in den 1950er Jahren in Deutschland als Arzneimittel zur Behandlung der Psoriasis im Autoimmunzustand als Tablette mit 3 Estern, hauptsächlich Dimethylfumarat, entwickelt und von BiogenIdec in Europa als Fumaderm vermarktet. Biogen entwickelte später den Hauptester Dimethylfumarat zur Behandlung von Multipler Sklerose.

Bei Patienten mit rezidivierender Multipler Sklerose reduzierte der Esterdimethylfumarat (BG-12, Biogen) in einer Phase-3-Studie den Rückfall und das Fortschreiten der Behinderung signifikant. Es aktiviert den Nrf2-Antioxidans-Reaktionsweg, die primäre zelluläre Abwehr gegen die zytotoxischen Wirkungen von oxidativem Stress.

Andere Verwendungen

Fumarsäure wird zur Herstellung von Polyesterharzen und mehrwertigen Alkoholen sowie als Beizmittel für Farbstoffe verwendet.

Wenn Fumarsäure zu ihrem Futter hinzugefügt wird, produzieren Lämmer während der Verdauung bis zu 70% weniger Methan.