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Fumarsäure 99.5+%, Foodgrade, E297
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Was ist Fumarsäure?
Fumarsäure oder trans-2-Butendisäure ist eine organische Säure, genauer gesagt eine Dicarbonsäure, mit der Summenformel C4H4O4. Es ist ein farbloser kristalliner Feststoff mit fruchtigem Geschmack. Es kommt natürlicherweise in den meisten Obst- und Gemüsesorten vor. Fumarsäure findet sich unter anderem im gemeinen Taubenträger, Boletus fomentarius var. pseudoigniarius, Flechten und Isländisch Moos.
Fumarsäure wurde zuerst aus Weinsäure hergestellt. Eine mögliche Synthese ist die Oxidation von Furfural mit einem Chlorat (wie Natrium- oder Kaliumchlorat) in Gegenwart eines auf Vanadium basierenden Katalysators (normalerweise Vanadium(V)-oxid).
Das derzeitige industrielle Syntheseverfahren basiert auf der katalytischen Isomerisierung von Maleinsäure in stark saurer Lösung. Maleinsäure ist aus der Hydrolyse von Maleinsäureanhydrid erhältlich, das wiederum durch katalytische Oxidation von Benzol oder Butan hergestellt wird.
Fumarsäure ist eine schwache zweiprotonige Säure, deren Säurekonstanten 3,03 und 4,44 betragen. Aufgrund des elektronenarmen Alkens ist es ein ausgezeichnetes Dienophil in Diels-Alder-Reaktionen. Diese Doppelbindung geht auch leicht Additionsreaktionen beispielsweise mit Halogenwasserstoffen ein.
Salze und Ester der Fumarsäure werden Fumarate genannt. Beispielsweise wird Dimethylfumarat bei der Behandlung von Psoriasis verwendet. Die Ester lassen sich leicht durch Umsetzen von Fumarsäure und einem Alkohol in Gegenwart eines sauren Katalysators (üblicherweise Schwefelsäure oder p-Toluolsulfonsäure) herstellen. Die Salze können aus einer klassischen Säure-Base-Reaktion mit einer starken Base hergestellt werden.
Fumarsäure sublimiert bei etwa 290°C.
Wofür wird Fumarsäure verwendet?
Fumarsäure wird bei der Herstellung von Polyesterharzen, Polyolen, Farben und Apfelsäure verwendet.
Es wird häufig als Lebensmittelzusatzstoff und Nahrungsergänzungsmittel und manchmal als Ersatz für Weinsäure in Getränken und Backpulver verwendet. Die E-Nummer von Fumarsäure ist E297.
Fumarsäure wird manchmal bei der Behandlung von Psoriasis verwendet und hemmt das Wachstum von Epidermiszellen.
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Technische Daten
Summenformel C4H4O4
Molmasse (M) 116,08 g / mol
Dichte (D) 1,64
Flammpunkt (flp) 273 ° C • Schmelzpunkt (mp) ca. 200 ° C (subl.)
Löslichkeit 4,9 g / l (H 2 O, 20 ° C)
WGK 1
CAS-Nr. [110-17-8]
EG-Nr. 203-743-0
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Gefahrenhinweise
H319 Verursacht schwere Augenreizungen
Sicherheitsempfehlungen
Vorsichtsmaßnahmen - Prävention
P280 Schutzhandschuhe / Augenschutz tragen.
Vorsichtsmaßnahmen - Reaktion
P305 + P351 + P338 BEI AUGEN: Einige Zeit vorsichtig mit Wasser abspülen
Anzahl der Minuten; Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen; weiter spülen.
P337 + P313 Bei anhaltender Augenreizung: ärztlichen Rat einholen.
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MSDS Fumaarzuur (NL) |
MSDS Fumarsäure (DE) |
MSDS Fumaric acid (EN) |
MSDS Acide fumarique (FR) |
MSDS Ácido fumárico (ES) |