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Was ist Toluol?
Toluol, auch Methylbenzol oder Phenylmethan genannt, ist ein aromatischer Kohlenwasserstoff. Es wird häufig als Reagenz oder Lösungsmittel verwendet, insbesondere im industriellen Umfeld. Es löst eine Vielzahl von Ölen, Fetten oder Harzen (natürlich oder synthetisch). Unter normalen Bedingungen ist es eine transparente Flüssigkeit mit einem charakteristischen Geruch, der an Farbentferner oder verwandtes Benzol erinnert.
Die Verbindung wurde erstmals 1837 durch Destillation von Kiefernöl durch den polnischen Chemiker Philippe Walter (in) isoliert, der sie „Retinnapht“ 20.21 taufte. 1841 isolierte der französische Chemiker Henri Sainte-Claire Deville es aus Tolus Balsam – einem aromatischen Extrakt des tropischen kolumbianischen Baums Myroxylon balsamum – den Deville mit Walters Retinnaphtha und Benzol identifizierte; er nennt diesen neuen Kohlenwasserstoff dann "Benzoen" 22, 23, 24. 1843 empfahl Jöns Jacob Berzelius den Namen "Tolum" 25 . 1850 isolierte der französische Chemiker Auguste Cahours einen Kohlenwasserstoff aus einem Holzdestillat, das er als identisch mit dem „Benzoen“ von Deville erkannte, das er „Toluol“ taufte.
Toluol ist unter normalen Temperatur- und Druckbedingungen eine Flüssigkeit. Es ist in Wasser fast unlöslich (0,535 µl - 1 bei 25 °C), aber mit vielen organischen Lösungsmitteln (Aceton, Diethylether, Chloroform, Ethanol usw.) mischbar und in Eisessig löslich. .
Toluol hat eine kryoskopische Molalkonstante von 3,55 °C kg mol - 1 und eine ebullioskopische Molalkonstante von 3,40 °C kg mol - 1. Der Dampf ist schwerer als Luft und bildet mit ihm ein explosionsfähiges Gemisch.
Im Protonen-NMR erscheint Toluol in Form mehrerer Peaks zwischen 7,28 ppm und 7 ppm für die Wasserstoffatome des Benzolrings und eines Singuletts bei 2,38 ppm für die Wasserstoffatome der Methylgruppe [Ref. notwendig]. In der Kohlenstoff-NMR wird Toluol unter mehreren Peaks präsentiert, bei 137,8 ppm für den α-Kohlenstoff von Methyl, bei 129,09 ppm für die β-Kohlenstoffe, bei 128,28 ppm für die γ-Kohlenstoffe und bei 125,38 ppm für den Kohlenstoff gegenüber Methyl. Das Kohlenstoffatom der Methylgruppe zeigt einen Peak bei 25 ppm [Ref. notwendig].
Die Wärmeleitfähigkeit (in W m - 1 K - 1) beträgt 0,1425 - 0,00025 T, wobei T in °C ausgedrückt wird
Wofür wird Toluol verwendet?
zur Erhöhung der Oktanzahl in mit Benzol und Xylolen gemischten Kraftstoffen. Es ist daher in verschiedenen Erdölbrennstoffen vorhanden;
als Extraktionslösungsmittel in der Kosmetikindustrie (Parfüm) und in der pharmakochemischen Industrie;
als Lösungsmittel oder Bestandteil bei der Herstellung von Farben, Lacken, Lacken, Wachsen und Tinten (Drucken usw.);
Rohstoff für verschiedene industrielle Prozesse: Synthese von Kautschuk, Phenol, Toluoldiisocyanat (TDI), notwendig zur Gewinnung des Schaums aus Polyurethan, Benzol und Xylolen, Nitrotoluol, Benzylchlorid, Benzaldehyd, p-Säure-Toluolsulfonsäure, Vinyltoluol usw. ;
bei der Herstellung von Klebstoffen und Leimen (nicht mehr erlaubt);
Ledergerbung;
als Booster für die Beläge bestimmter Tischtennisspieler (nicht mehr erlaubt).
Technische Daten
Methylbenzene
Empirical formula C7H8
Molar mass (M) 92,14 g/mol
Density (D) 0,87 g/cm³
Boiling point (bp) 110,6 °C
Flash point (flp) 4,4 °C
Melting point (mp) -95 °C
ADR 3 II
WGK 3
CAS No. 108-88-3
EG-Nr. 203-625-9
UN-Nr. 1294
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Gefahrenhinweise
H225 Leicht entzündbare Flüssigkeit und Dampf
H304 Kann tödlich sein, wenn es verschluckt wird und in die Atemwege gelangt
H315 Verursacht Hautreizungen
H336 Kann Schläfrigkeit oder Benommenheit verursachen
H361d Verdacht auf Beschädigung des ungeborenen Kindes
H373 Kann bei längerer oder wiederholter Exposition Organschäden verursachen
Vorsichtsmaßnahmen - Prävention
P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen.
P280 Schutzhandschuhe / Schutzkleidung / Augenschutz / Gesichtsschutz tragen.
Vorsichtsmaßnahmen - Reaktion
P302 + P352 WENN AUF DER HAUT: Mit viel Wasser und Seife waschen.
P308 + P313 NA (mögliche) Exposition: Ärztliche Hilfe aufsuchen.
P331 KEIN Erbrechen herbeiführen.