Hexamethylentetramin (Hexamin) ≥99,5%, extra rein

Hexamethylentetramin (Hexamin, Methenamin oder Urotropin) ist ein farbloses kristallines Pulver. Die chemische Struktur von Hexamethylentetramin lässt sich vom Kohlenwasserstoff Adamantan ableiten: Bei Hexamethylentetramin befinden sich Stickstoffatome an den vier Verbindungsstellen der drei Sechsringe. Zwischen der Stickstoffnaht befindet sich eine CH2-Gruppe (wie die Eckpunkte eines Tetraeders).

Hexamethylentetramin wurde erstmals 1859 von Alexander Michailowitsch Butlerow beschrieben. 1894 wurde es unter dem Warenzeichen Urotropin zur Desinfektion der Harnwege in die Therapie eingeführt.

Der Flammpunkt beträgt 250°C, die Zündtemperatur 390°C und die Zersetzungstemperatur > 263°C. Die Energiedichte Brennwert beträgt 31,3 MJ/kg, der pH-Wert 8,4 bei 28 g/l und der pKa-Wert 8,95 (20 °C)

Hexamethylentetramin wird bei der Herstellung von Amino- und Phenoplasten verwendet. In gepresster Form wird es auch als Trockenkraftstoff verwendet und ist Hauptbestandteil des Esbit-Kraftstoffs – in Form von würfelförmigen Tabletten mit grauer Markierung.

In der Histochemie wird Hexamethylentetramin zur Silberfärbung verwendet.

In der organischen Synthese dient es als Formyläquivalent (Duff-Reaktion), zur Einführung von Aminogruppen, zur Synthese von N-Heterocyclen und wird in der Mannich-Reaktion verwendet. In der anorganischen Analytik wird es bei der Kationentrennung als Puffer für die Ausfällung der "Urotropingruppe" (zu der auch Eisen, Chrom und Aluminium gehören) bei pH 5,5 verwendet. In saurer wässriger Lösung wird Methenamin zu Formaldehyd und Ammoniumionen abgebaut. Aus diesem Grund führt sublimiertes Hexamethylentetramin bei der Emissionsmessung bei der Herstellung von Phenolharzen in Messverfahren, die mit sauren Lösungen arbeiten, zu zu hohen Formaldehydkonzentrationen. In diesem Zusammenhang sind das DNPH-Verfahren und das MBTH-Verfahren zu nennen.

In der Gießereitechnik wird es zusammen mit Phenolharz als Harzhärtersystem für den Maskenformprozess zur Herstellung von Formschalen und Hohlkernen eingesetzt.

Eine weitere Anwendung ist die Neutralisation von sauren Nebenprodukten bei der Synthese des chemischen Kampfstoffes Sarin, so dass der Nachweis von Hexamin (=Hexamethylentetramin) in Kampfgebieten als Indikation für den Einsatz von Sarin angesehen werden kann.

Summenformel C₆H₁₂N₄
Molare Masse (M) 140,19 g/mol
Dichte (D) 1,33
Flammpunkt (Flp) 250 °C • Schmelzpunkt (F) ca. 263 °C (subl.)
Löslichkeit 895 g/l (H₂O, 20 °C)
ADR 4.1 III • WGK 1
CAS-Nr. [100-97-0]
EG-Nr. 202-905-8 • UN-Nr. 1328

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Gefahrenhinweise

H228 Entzündbarer Feststoff
H317 Kann eine allergische Hautreaktion verursachen

Vorsichtsmaßnahmen - Prävention

P210 Von Hitze fernhalten. Nicht rauchen.

Vorsichtsmaßnahmen - Reaktion

P333 + P313 Bei Hautreizungen oder Hautausschlag: Ärztlichen Rat einholen.