Pyridin 99,75+% Extra rein

Pyridin oder Azin mit der chemischen Formel C5H5N ist eine einfache und basische heterocyclische Verbindung, die der Struktur von Benzol ähnelt, wobei eine der CH-Gruppen durch ein Stickstoffatom ersetzt ist. Es liegt als klare, leicht gelbliche Flüssigkeit mit einem unangenehmen und stechenden Geruch (säuerlich, faulig und an Fisch erinnernd) vor. Es wird häufig in der Koordinationschemie als Ligand und in der organischen Chemie als Reagens und Lösungsmittel verwendet. Pyridinderivate sind in Pharmazeutika und Agrochemikalien sehr zahlreich. Pyridin wird als Vorstufe bei der Herstellung von Insektiziden, Herbiziden, Arzneimitteln, Lebensmittelaromen, Farbstoffen, Klebstoffen, Farben und Desinfektionsmitteln verwendet. Es ist eine aromatische Verbindung, die eine andere Reaktivität als Benzol hat.

Pyridin ist unter normalen Druck- und Temperaturbedingungen eine Flüssigkeit. Pyridin ist mit Wasser und den meisten gängigen organischen Lösungsmitteln mischbar. Pyridin ist ein Molekül mittlerer Polarität, weniger polar als Wasser und Alkohole, aber polarer als Ethylacetat, Dichlormethan, Petrolether und Alkane. Im Protonen-NMR erscheint Pyridin unter drei Peaks21: 8,5 ppm für das -Wasserstoff von Stickstoff, 7,6 ppm für das -Wasserstoff und 7,2 ppm in . Im Kohlenstoff-NMR liegt Pyridin immer noch unter drei Peaks: bei 150 ppm für Kohlenstoff 1 und 5, 139 ppm für Kohlenstoff 3 und 123 ppm für Kohlenstoff 2 und 421. In der Infrarotspektroskopie zeigt Pyridin eine Absorptionsbande von etwa 3.000 cm-1 für das C-H von sp222-Kohlenstoffen. Die olfaktorische Erkennungsschwelle liegt bei 0,02 ppm (in Luft). Der Brechungsindex beträgt 1,51024. Die Dielektrizitätskonstante bei 25°C beträgt 12,425

Pyridin wird üblicherweise als Reagenz oder Katalysator in der organischen Synthese bei der Kondensation, Dehalogenierung, Halogenierung oder Acylierung und auch als Vorstufe für die Synthese von Zwischenprodukten verwendet, die bei der Herstellung von Insektiziden, Herbiziden, Pharmazeutika, Lebensmittelaromen, Farbstoffen, Klebstoffen, Anstrichmitteln verwendet werden. Sprengstoffe und Desinfektionsmittel. Pyridin wird dann als Vorstufe für nucleophile Substitutionsreaktionen und seltener für elektrophile Substitutionen oder Alkylierungsreaktionen an Stickstoff verwendet. Pyridin wird auch zur Denaturierung von Alkohol, Frostschutzmitteln und Fungiziden sowie als Hilfsstoff für Textilfarbstoffe verwendet.

Pyridin wird oft als polares basisches Lösungsmittel verwendet und hilft, die Säurebildung bei bestimmten Reaktionen zu neutralisieren. Pyridin wird häufig als basisches aprotisches polares Lösungsmittel verwendet oder einfach dem Reaktionsmedium zugesetzt, um die aus diesen Reaktionen resultierenden Säuren zu neutralisieren. Aufgrund der hohen Siedetemperatur ist Pyridin jedoch manchmal schwierig zu entfernen und es werden andere organische Lösungsmittel mit einer niedrigen Siedetemperatur verwendet.

Deuteriertes d5-Pyridin, bei dem die Wasserstoffatome des Pyridins durch Deuteriumatome ersetzt wurden, kann als Lösungsmittel in der NMR-Spektroskopie verwendet werden.

Pyridin und seine Derivate können verwendet werden, um bestimmte Acylierungs- oder Veresterungsreaktionen zu aktivieren.

4-Dimethylaminopyridin (DMAP) wird zur Aktivierung von Anhydriden während Acylierungsreaktionen verwendet. Das Zwischenprodukt ist ein 1-Acylpyridiumsalz, das mit einem primären oder sekundären Amin unter Bildung eines Amids reagiert.
4-(1-Pyrrolidinyl)-Pyridin (PPY) aktiviert eine Veresterungsreaktion zwischen einer Carbonsäure und bestimmten Alkoholen in Gegenwart von DCC (Dicyclohexylcarbodiimid). PPY reagiert mit dem durch die Reaktion zwischen Säure und DCC gebildeten Zwischenprodukt, das sich ähnlich wie ein Säureanhydrid verhält.
Pyridin wird häufig als Ligand in der Koordinationschemie verwendet (in diesem Zusammenhang wird es als "py" abgekürzt), da es eine große Fähigkeit besitzt, mit vielen Übergangsmetallkationen Komplexe zu bilden. Pyridin ist ein ziemlich weicher Ligand in der HSAB-Theorie. In Komplexen wird eine Stickstoff-Metall-Bindung gebildet. Diese Komplexe können für selektive Analysen verwendet werden.

Einige der Pyridinkomplexe werden verwendet, um primäre oder sekundäre Alkohole zu oxidieren.

Das Collins- oder Sarret-Reagenz besteht aus einem Äquivalent Chromsäure und zwei Äquivalenten Pyridin. Sie werden durch Erhitzen hergestellt und unterscheiden sich in ihrer kristallinen Form.
Conforths Reagenz besteht aus einem Äquivalent Chromtrioxid und zwei Äquivalenten Pyridin, gemischt mit Wasser
PDC-Pyridiniumdichromat besteht aus einem Dichromatäquivalent von zwei Äquivalenten Pyridin und Salzsäure
Pyridiniumchlorchromat PCC besteht aus einem Äquivalent Chromtrioxid, einem Äquivalent Salzsäure und Pyridin.
Pyridin mit Barbitursäure wird häufig zum kolorimetrischen Nachweis von Cyaniden in wässriger Lösung verwendet. Es reagiert mit Cyanidchlorid (gebildet durch die Reaktion zwischen Cyanidion und Chloramin-T) unter Bildung einer konjugierten Spezies mit zwei Molekülen Barbitursäure, die zusammen einen roten Farbton haben. Die Farbintensität ist direkt proportional zur Cyanidkonzentration.

Technische gegevens:

Empirical formula C₅H₅N
Molar mass (M) 79,10 g/mol
Density (D) 0,98
Boiling point (bp) ca. 115 °C
Flash point (flp)17 °C • Melting point (mp)-42 °C
ADR 3 II • WGK 2
CAS No.[110-86-1]
EG-Nr. 203-809-9 • UN-Nr. 1282

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Hazard statements

H225 Highly flammable liquid and vapor
H302 + H312 + H332 Harmful if swallowed, in contact with skin or if inhaled
H315 Causes skin irritation
H319 Causes serious eye irritation

Precautions - prevention

P210 Keep away from open flames and hot surfaces. Do not smoke.
P233 Keep container tightly closed.
P280 Wear protective gloves / eye protection.

Precautions - response

P302 + P352 IF ON SKIN: Wash with plenty of water.
P304 + P340 IF INHALED: Remove person to fresh air and keep comfortable for breathing.
P305 + P351 + P338 IF IN EYES: Rinse cautiously with water for a long period of time
amount of minutes; remove contact lenses, if possible; keep rinsing.