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D-(+)-Limonen FCC, Lebensmittelqualität
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Was ist Limonen?
Limonen ist eine natürliche Substanz, die aus dem Öl von Zitrusschalen gewonnen wird und ihnen ihren charakteristischen Duft verleiht. Es gehört zur Gruppe der Terpene, insbesondere der Limonoide, die eine der breitesten Klassen von funktionellen Lebensmitteln und Phytonährstoffen bilden, die als Antioxidantien wirken.
Es hat ein asymmetrisches Kohlenstoffatom als Stereozentrum. Es gibt also zwei optische Isomere: D-Limonen und L-Limonen.
Limonen kann mit verschiedenen Techniken aus diesem Öl destilliert und in Lebensmitteln und als natürlicher Entfetter verwendet werden. Die Extraktions- und Destillationsprozesse werden in allen Zitrusanbaugebieten der Welt durchgeführt, um der steigenden Nachfrage gerecht zu werden. Kürzlich wurde Mikrowellenenergie für seine azeotrope Destillation vorgeschlagen, die für die Extraktion von Fetten und Ölen verwendet wird, wobei diese Technik als effiziente Methode gilt, da sie kurze Extraktionszeiten (nur 30 Minuten im Vergleich zu 3 Stunden bei der herkömmlichen Methode) bietet geht von niedrigen Kosten und geringer Nebenproduktproduktion aus (im Vergleich zur konventionellen Destillation)
Wofür wird Limonen verwendet?
In den letzten Jahren hat es aufgrund seiner Nachfrage als biologisch abbaubares Lösungsmittel besondere Bedeutung erlangt. Es ist nicht nur ein industrielles Lösungsmittel, sondern wird auch als aromatische Komponente verwendet und wird häufig zur Synthese neuer Verbindungen verwendet.
Als Derivat von Zitrusfrüchten gilt Limonen als sauberes und umweltfreundliches Wärmeübertragungsmittel, weshalb es in vielen pharmazeutischen und Lebensmittelprozessen eingesetzt wird.
Limonen wird häufig in der Haushaltsreinigungsindustrie, der Lebensmittelindustrie und der Kosmetik verwendet, unter anderem wegen seines angenehmen Aromas. Es wird beispielsweise auch in einem Lösungsmittel für Harze, Pigmente, Tinten, Farben, bei der Herstellung von Klebstoffen, als Zusatz in Duftstoffen, in Kühlmitteln, als Geruchsbekämpfungsmittel usw. verwendet. Es wird auch von der Pharmazie und Lebensmittelindustrie als Geschmacks- und Geschmacksstoff, beispielsweise zur Gewinnung künstlicher Minzaromen und bei der Herstellung von Bonbons, Kaugummis, Getränken und Gewürzen.
Limonen wird auch als Insektizid verwendet, um Ameisen, Blattläuse, Schmierläuse, Fliegen, Milben, Kakerlaken, Wespen, Rosenbüsche, Zierpflanzen ... abzuwehren oder abzutöten, da es weder für Menschen und Haustiere noch schädlich für die Gartenarbeit, Pflanzen in Innenräumen oder für die Umwelt, damit es in Wohnungen, Büros und Schulen verwendet werden kann. Zusammensetzung des Insektida: d-Limonen, ein ungiftiges hydrophiles Lösungsmittel und ein ungiftiger Emulgator zum Auflösen des d-Limonens in dem Lösungsmittel.
Aufgrund seiner geringen Wassermischbarkeit wird es als schwimmender Entfetter für den Einsatz in Abwasserpumpwerken und als Teile- und Tauchbeckenentfetter eingesetzt. Bei Entfettungsanwendungen impliziert die relativ hohe Lösekraft die Verwendung kleiner Volumina. Aufgrund ihrer geringen Flüchtigkeit sind die Trocknungszeiten jedoch tendenziell länger als bei den häufiger verwendeten chlorierten Lösungsmitteln. D-Limonen gilt als Ersatz für Methylethylketon, Aceton, Toluol, Xylol und viele chlorierte Lösungsmittel (chlorierte Kohlenwasserstoffe und Chlorfluorkohlenwasserstoffe). Bei chemischen Syntheseanwendungen muss jedoch die Reaktivität der C=C-Doppelbindung berücksichtigt werden. Es besteht auch die Sorge, dass dies zu einem Lösungsmittelabbau führen könnte.
Limonen wurde kürzlich bei der Reiskleieölextraktion als Alternative zu Hexan verwendet, das häufig in solchen Prozessen verwendet wird. Der Ertrag und die Qualität von rohem Reiskleieöl, das aus der Limonenextraktion gewonnen wird, ist fast gleich dem, das mit Hexan gewonnen wird. Außerdem ist das Lösungsmittel in diesen Prozessen potenziell wiederverwertbar.
Limonen wurde auch mit interessanten Ergebnissen in der Polymerchemie verwendet, aber es bleibt abzuwarten, ob seine Chiralität verwendet werden kann, um ähnliche Effekte in der Synthese kleiner Moleküle hervorzurufen.
Aus Limonen können verschiedene Produkte und Zwischenprodukte synthetisiert werden, aber das vielleicht wichtigste ist P-Cymol (durch katalytische Dehydrierung von Limonen), das in Duftstoffen, Polymeren (PET), der pharmazeutischen Industrie und als Lösungsmittel Anwendung findet.
Eine weitere von Limonen abgeleitete Komponente von großer Bedeutung ist Perillylalkohol, ein zyklisches Monoterpen, das in Spuren in ätherischen Ölen von Lavendel, grüner Minze, grüner Minze und Kümmel vorkommt. Es ist ein relativ ungiftiges Mittel, das für vorklinische Tests auf seine therapeutischen Eigenschaften verwendet wird.
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Technische Eigenschaften
Molar mass (M) 136,24 g/mol
Density (D) 0,84 g/cm³
Boiling point (bp) 178 °C
Flash point (flp) 51 °C
Melting point (mp) -74 °C
Storage temp. +4 °C
ADR 3 III
WGK 2
CAS No. 5989-27-5
EG-Nr. 227-813-5
UN-Nr. 2052
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Hazard statements
H226 Flammable liquid and vapour
H304 May be fatal if swallowed and enters airways
H315 Causes skin irritation
H317 May cause an allergic skin reaction
H410 Very toxic to aquatic life with long lasting effects
Precautionary statements
Precautionary statements - prevention
P210 Keep away from heat, hot surfaces, sparks, open flames and other ignition sources. No smoking
P273 Avoid release to the environment P280 Wear protective gloves/eye protection
Precautionary statements - response
P302+P352 IF ON SKIN: Wash with plenty of soap and water