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Was ist Maleinsäureanhydrid?
Maleinsäureanhydrid (cis-Butendisäureanhydrid, Toxylsäureanhydrid, 2,5-Dioxofuran) ist eine organische Verbindung mit der Formel C2H2(CO)2O. Es ist das Säureanhydrid von Maleinsäure und ist rein ein farbloser oder weißer Feststoff mit einem stechenden Geruch.
Maleinsäureanhydrid wurde traditionell durch die Oxidation von Benzol oder anderen aromatischen Verbindungen hergestellt. Ab 2006 verwenden nur noch wenige kleinere Fabriken Benzol, aufgrund des steigenden Benzolpreises verwenden die meisten Maleinsäureanhydridfabriken jetzt n-Butan als Rohstoff.
Wofür wird Maleinsäureanhydrid verwendet?
Maleinsäureanhydrid ist ein geeigneter Rohstoff für die Herstellung vieler weiterer Stoffe. Dies liegt an der Reaktivität der Doppelbindung in Kombination mit den beiden Carbonylgruppen.
Obwohl Maleinsäureanhydrid aufgrund der Doppelbindung selbst polymerisieren kann, wird es im Allgemeinen in Copolymeren verwendet. Die hauptsächliche industrielle Anwendung von Maleinsäureanhydrid ist die Polymerisation mit Glykolen und linearen ungesättigten Epoxiden zur Bildung von Polyestern. Ein drittes Monomer, wie Styrol oder Vinylchlorid, wird im Allgemeinen verwendet, um ein starkes, starres und unlösliches dreidimensionales Makromolekül bereitzustellen. Dabei handelt es sich um ein technisches Polymer, das mit Faserverstärkung unter anderem für bestimmte Teile der Innenausstattung von Fahrzeugen verwendet wird, wie zum Beispiel die Instrumententafel oder die Konsole zwischen den Vordersitzen. Mit ungesättigten Polyestern verstärkte Glasfasern werden im Schiffsbau, im Bauwesen, in Badezimmerkomponenten, Kunststofftanks und -rohren usw. verwendet.
Maleinsäureanhydrid wird auch zur Papierbehandlung und in Bohnerwachs verwendet. Copolymere mit Acrylsäure werden in Waschmitteln eingesetzt.
Maleinsäureanhydrid-Derivate werden auch als Schmiermitteladditiv verwendet.
Maleinsäurehydrazid wird kommerziell in der Landwirtschaft und im Gartenbau als Pflanzenwachstumsregulator verwendet. Es hat die Eigenschaft, das Wachstum von Pflanzen zu verhindern, ohne sie töten zu müssen. Maleinsäureanhydrid wird auch für die Synthese verschiedener Pestizide (Insektizide und Fungizide, Herbizide, Pflanzenwachstumsregulatoren) wie Malathion (verstorben), Daminozid (Handelsname Alar, veraltet), Captan und Endothal verwendet.
Cycloaddition mit 1,3-Butadien erzeugt Tetrahydrophthalsäure. Maleinsäureanhydrid hydrolysiert in Wasser bei Raumtemperatur zu Maleinsäure. Bei höheren Temperaturen führt die Hydrolyse zu Fumarsäure (ein Stereoisomer von Maleinsäure). Fumarsäure wird in der Papierindustrie, aber auch zum Ansäuern von Lebensmitteln wie Apfelsäure verwendet.
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Technische Daten
Molar mass (M) 98,06 g/mol
Density (D) 1,48 g/cm³
Boiling point (bp) 200,1 °C
Flash point (flp) 103 °C
Melting point (mp) 53 °C
ADR 8 III
WGK 1
CAS No. 108-31-6
EG-Nr. 203-571-6
UN-Nr. 2215
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Hazard statements
H302 Harmful if swallowed
H314 Causes severe skin burns and eye damage
H317 May cause an allergic skin reaction
H334 May cause allergy or asthma symptoms or breathing difficulties if inhaled
H372 Causes damage to organs (respiratory system) through prolonged or repeated
exposure (if inhaled)
Precautionary statements
Precautionary statements - prevention
P280 Wear protective gloves/protective clothing/eye protection/face protection
Precautionary statements - response
P301+P330+P331 IF SWALLOWED: rinse mouth. Do NOT induce vomiting
P302+P352 IF ON SKIN: Wash with plenty of soap and water
P304+P340 IF INHALED: Remove person to fresh air and keep comfortable for breathing
P305+P351+P338 IF IN EYES: Rinse cautiously with water for several minutes. Remove contact
lenses, if present and easy to do. Continue rinsing
P310 Immediately call a POISON CENTER/doctor
Supplemental hazard information
EUH071 Corrosive to the respiratory tract.