Toluol-4-sulfonsäure Monohydrat ≥98 %, Rein

Was ist Toluolsulfonsäure?

Paratoluolsulfonsäure (APTS) oder Tosylsäure ist eine organische Verbindung mit der Summenformel C7H8O3S. Bestehend aus einem Benzolring, der durch eine Methylgruppe (Toluol) und eine Sulfonsäuregruppe an Position 1,4 substituiert ist, ist es eines der drei Isomere der Toluolsulfonsäure, die para-Verbindung. Es liegt in Form eines weißen Feststoffs vor, der in Wasser, Alkoholen und anderen polaren Lösungsmitteln löslich ist. Unter Verwendung der abgekürzten Schreibweise Ts oder Tos zur Bezeichnung der Tosylgruppe der Formel CH3C6H4SO2- wird die Formel des APTS in kondensierter Form TsOH (oder TosOH) geschrieben. Es liegt im Allgemeinen in Monohydratform mit der Formel TsOH H2O vor.

Wie andere Sulfonsäuren ist APTS eine starke organische Säure. Im Vergleich dazu ist es etwa eine Million Mal stärker als Benzoesäure, eine andere gebräuchliche organische Säure. Außerdem ist es eine der seltenen starken Säuren, die unter "normalen" experimentellen Bedingungen in fester Form vorliegt, was gewisse Manipulationen erleichtern kann.

Wofür wird Toluolsulfonsäure verwendet?

In der organischen Synthese wird APTS typischerweise als Säurekatalysator verwendet. Anders als Schwefelsäure hat sie keinen oxidierenden Charakter und kann vorteilhaft ersetzt werden, wenn eine Löslichkeit in der organischen Phase erwünscht ist. Außerdem ist die konjugierte Base, das Tosylat-Anion (TsO-), nicht nukleophil, was Nebenreaktionen einschränkt.

Die folgenden Reaktionen können von der Säurekatalyse durch APTS profitieren:

Veresterung von Carbonsäuren
Ester-Umesterung
Acetalisierung von Aldehyden

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Technische Information

Paratoluolsulphonic acid
Empirical formula C7H8O3S · H2O
Molar mass (M) 190,22 g/mol
Boiling point (bp) 140 °C
Flash point (flp) >150 °C
Melting point (mp) 56 °C
ADR 8 III
WGK 1
CAS No. [6192-52-5]
EG-Nr. 203-180-0
UN-Nr. 2585

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Gefahrenhinweise

H315 Verursacht Hautreizungen
H319 Verursacht schwere Augenreizungen
H335 Kann Atemwegsreizungen verursachen

Vorsichtsmaßnahmen - Reaktion

P302 + P352 WENN AUF DER HAUT: Mit viel Wasser waschen.
P305 + P351 + P338 WENN IN AUGEN: Langsam mit Wasser abspülen
Anzahl der Minuten; Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen; weiter spülen.