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¿Qué es el ácido butírico?

El ácido butanoico, también llamado ácido butírico del griego βουτυρος (mantequilla), es un ácido carboxílico saturado con la fórmula CH3CH2CH2-COOH.

Por ejemplo, se presenta en mantequilla rancia, queso parmesano y jugos gástricos, donde desprende un olor fuerte y desagradable. El ácido butírico se puede detectar entre 5 y 40 µg/m3, según las fuentes.

En condiciones normales de temperatura y presión, el ácido butanoico es un líquido ligeramente aceitoso que solidifica a -8°C y tiene un punto de ebullición de 164°C. Es fácilmente soluble en agua, etanol y éter y se disocia del solvente al agregar cloruro de calcio. El dicromato de potasio y el ácido sulfúrico lo oxidan a dióxido de carbono y ácido acético, mientras que el permanganato de potasio alcalino solo lo oxida a dióxido de carbono. Además, su isómero de composición es el ácido 2-metilpropanoico, que recibe su segundo nombre de ácido isobutírico.

También es un ácido graso de cadena corta que se encuentra en aceites vegetales y grasas animales. El glicérido (éster de glicerol) del ácido butírico constituye del 3% al 4% de la mantequilla. Cuando la mantequilla se vuelve rancia, los glicéridos se hidrolizan y liberan el maloliente ácido butírico. El ácido butírico normal o ácido butírico de fermentación también se encuentra como éster hexílico en el aceite de Heracleum giganteum y como éster octílico en el de chirivía (Pastinaca sativa); también está presente en la transpiración.

Suele producirse por la fermentación del azúcar o almidón, provocada por la adición de queso en descomposición, al que se le añade carbonato de calcio para neutralizar los ácidos formados durante el proceso. La fermentación del ácido butírico del almidón se ve facilitada por la adición directa de Bacillus subtilis.

Se obtienen varios ésteres del ácido butírico. Estos ésteres se denominan butirato o más precisamente butanoato. Los de baja masa molar, como el butanoato de metilo, suelen tener aromas agradables. Por lo que se utilizan como aditivos alimentarios o en perfumes.

La fórmula molecular es la misma que la del formiato de propilo.

¿Para qué se utiliza el ácido butírico?

El ácido butanoico se utiliza en la preparación de diversos aromas (ésteres de butanoato), los ésteres de ácido butírico de bajo peso molecular como el butanoato de metilo, en su mayoría, tienen aromas o sabores agradables. Por ello, se utilizan como aditivos en alimentos y perfumes.

Gracias a su fuerte olor, también se utiliza como aditivo para cebos de pesca. Muchos sabores disponibles en el mercado para atraer carpas (Cyprinus carpio) usan ácido butírico como base de éster, pero no está claro si los peces se sienten atraídos por el ácido butírico en sí o por las otras sustancias añadidas. Sin embargo, el ácido butírico es uno de los pocos ácidos orgánicos que ha demostrado ser apetecible tanto para la tenca como para la cucaracha.

Como anécdota, esta sustancia también ha sido utilizada como repelente no tóxico, nauseabundo y que contamina la carne por parte del equipo de Sea Shepherd contra el buque factoría ballenero japonés y por activistas contra el aborto; algunos departamentos de policía también están considerando usarlo como arma no letal.

Además del sulfuro de hidrógeno, el ácido butírico se usa para producir bombas fétidas baratas, altamente efectivas y duraderas.

La fragancia picante también se usa para ahuyentar a los lunares. Sin embargo, la distribución de este producto para este fin está prohibida porque no está autorizado como biocida.

El ácido butírico se utiliza en diversas industrias. Actualmente hay mucho interés en usarlos como precursores de los biocombustibles, p. Se puede utilizar como biobutanol. Recientemente, la investigación se ha centrado en fuentes alternativas de combustible debido al aumento de los precios del petróleo, junto con la continua reducción de la disponibilidad de petróleo y la creciente necesidad de fuentes de energía limpia.

El ácido butírico también encuentra numerosas aplicaciones en las industrias farmacéutica y química. En la industria química, el ácido butírico se utiliza principalmente para producir plásticos de butirato de acetato de celulosa.

El ácido butírico se ha utilizado tradicionalmente en los análisis como un compuesto clave para la grasa de la leche de rumiantes, ya que no se encuentra en las grasas corporales animales ni en las grasas vegetales.

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Datos técnicos

Butanoic acid
Empirical formula C4H8O2
Molar mass (M) 88,11 g/mol
Density (D) 0,96 g/cm³
Boiling point (bp) 165 °C
Flash point (flp) 71 °C
Melting point (mp) -5 °C
ADR 8 III
WGK 1
CAS No. 107-92-6
EG-Nr. 203-532-3
UN-Nr. 2820

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P305+P351+P338 IF IN EYES: Rinse cautiously with water for several minutes. Remove contact lenses, if present and easy to do. Continue rinsing
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