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Ácido fumárico 99,5 +%, Foodgrade, E297
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¿Qué es el ácido fumárico?
El ácido fumárico o ácido trans-2-butenodioico es un ácido orgánico, más concretamente un ácido dicarboxílico, de fórmula molecular C4H4O4. Es un sólido cristalino incoloro con sabor afrutado. Ocurre naturalmente en la mayoría de las frutas y verduras. El ácido fumárico se encuentra, entre otras cosas, en el fómite de la paloma común, Boletus fomentarius var. pseudoigniarius, liquen y musgo islandés.
El ácido fumárico se preparó por primera vez a partir del ácido tartárico. Una posible síntesis es la oxidación de furfural con un clorato (como el clorato de sodio o potasio) en presencia de un catalizador basado en vanadio (generalmente óxido de vanadio (V)).
El método de síntesis industrial actual se basa en la isomerización catalítica del ácido maleico en una solución fuertemente ácida. El ácido maleico está disponible a partir de la hidrólisis del anhídrido maleico, que a su vez se prepara mediante la oxidación catalítica de benceno o butano.
El ácido fumárico es un ácido diprótico débil cuyas constantes de ácido son 3,03 y 4,44. Es un excelente dienófilo en las reacciones de Diels-Alder debido a la presencia del alqueno pobre en electrones. Este doble enlace también sufre fácilmente reacciones de adición, por ejemplo, con haluros de hidrógeno.
Las sales y ésteres del ácido fumárico se denominan fumaratos. Por ejemplo, el dimetilfumarato se usa en el tratamiento de la psoriasis. Los ésteres se preparan fácilmente haciendo reaccionar ácido fumárico y un alcohol en presencia de un catalizador ácido (generalmente ácido sulfúrico o ácido p-toluenosulfónico). Las sales se pueden preparar a partir de una reacción clásica ácido-base con una base fuerte.
El ácido fumárico se sublima alrededor de los 290°C.
¿Para qué se utiliza el ácido fumárico?
El ácido fumárico se utiliza en la producción de resinas de poliéster, polioles, pinturas y ácido málico.
Es ampliamente utilizado como aditivo alimentario y suplemento dietético y, a veces, como sustituto del ácido tartárico en bebidas y levadura en polvo. El número E del ácido fumárico es E297.
El ácido fumárico a veces se usa en el tratamiento de la psoriasis e inhibe el crecimiento de las células epidérmicas.
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Datos técnicos
Ácido trans-1,2-etilendicarbónico, ácido 2-butenodioico
Fórmula empírica C4H4O4
Masa molar (M) 116,08 g / mol
Densidad (D) 1,64 g / cm³
Punto de ebullición (bp) 200 ° C
Punto de inflamación (flp) 273 ° C
Punto de fusión (pf) 287 ° C
WGK 1
No CAS. [110-17-8]
CE no. 203-743-0
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Declaraciones de peligro
H319 Provoca irritación ocular grave.
Recomendaciones de seguridad
Precauciones: prevención
P280 Use guantes de protección / protección para los ojos.
Precauciones - respuesta
P305 + P351 + P338 EN CASO DE CONTACTO CON LOS OJOS: Enjuagar cuidadosamente con agua durante un largo período de tiempo.
cantidad de minutos; quítese los lentes de contacto, si es posible; sigue enjuagando.
P337 + P313 Si la irritación ocular persiste: busque atención médica.
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MSDS Fumaarzuur (NL) |
MSDS Fumarsäure (DE) |
MSDS Fumaric acid (EN) |
MSDS Acide fumarique (FR) |
MSDS Ácido fumárico (ES) |