D-(+)-limoneno FCC, grado alimentario

¿Qué es el limoneno?

El limoneno es una sustancia natural extraída del aceite de las cáscaras de los cítricos que les da su olor característico. Pertenece al grupo de los terpenos, en concreto los limonoides, que forman una de las clases más amplias de alimentos funcionales y fitonutrientes, que actúan como antioxidantes.

Tiene un carbono asimétrico como su estereocentro. Así que hay dos isómeros ópticos: D-limoneno y L-limoneno.

El limoneno se puede destilar de este aceite mediante diversas técnicas y se puede utilizar en alimentos y como desengrasante natural. Los procesos de extracción y destilación se llevan a cabo en todas las regiones productoras de cítricos del mundo para satisfacer la creciente demanda. Recientemente se ha propuesto la energía de microondas para su destilación azeotrópica, utilizada para la extracción de grasas y aceites, siendo esta técnica considerada un método eficiente ya que ofrece tiempos de extracción cortos (solo 30 minutos frente a las 3 horas del método convencional), además asume un bajo costo y una baja producción de subproductos (en comparación con la destilación convencional)

¿Para qué sirve el limoneno?

En los últimos años ha cobrado especial importancia debido a su demanda como disolvente biodegradable. Además de ser un solvente industrial, también tiene usos como componente aromático y es ampliamente utilizado para sintetizar nuevos compuestos.

Al ser un derivado de los cítricos, el limoneno se considera un agente de transferencia de calor limpio y respetuoso con el medio ambiente, por lo que se utiliza en muchos procesos farmacéuticos y alimentarios.

El limoneno es muy utilizado en la industria de la limpieza del hogar, la industria alimentaria y la cosmética, en parte porque su aroma es agradable. Por ejemplo, también se usa como solvente para resinas, pigmentos, tintas, pinturas, en la fabricación de adhesivos, como aditivo en fragancias, en refrigerantes, como agente de control de olores, etc. También se usa en la industria farmacéutica y industrias alimentarias como agente aromatizante y aromatizante, por ejemplo en la obtención de aromas artificiales de menta y en la fabricación de caramelos, chicles, bebidas y especias.

El limoneno también se utiliza como insecticida para repeler o matar hormigas, pulgones, cochinillas, moscas, ácaros, cucarachas, avispas, rosales, plantas ornamentales... ya que no es tóxico para humanos y mascotas ni nocivo para jardinería, plantas de interior o para el medio ambiente para que pueda ser utilizado en hogares, oficinas y escuelas. Siendo la composición del insectida: d-limoneno, un solvente hidrofílico no tóxico y un emulsionante no tóxico para disolver el d-limoneno en dicho solvente.

Debido a que es tan poco miscible con agua, se utiliza como desengrasante flotante para usar en estaciones de bombeo de aguas residuales y como desengrasante de piezas y tanques de inmersión. En aplicaciones de desengrasado, el poder solvente relativamente alto implica el uso de pequeños volúmenes. Sin embargo, debido a su baja volatilidad, los tiempos de secado tienden a ser más prolongados que con los solventes clorados más utilizados. El D-limoneno se considera un sustituto de la metiletilcetona, la acetona, el tolueno, el xileno y muchos disolventes clorados (hidrocarburos clorados y clorofluorocarbonos). Sin embargo, en aplicaciones de síntesis química, se debe tener en cuenta la reactividad del doble enlace C=C. También existe la preocupación de que esto podría conducir a la degradación del solvente.

El limoneno se ha utilizado recientemente en la extracción de aceite de salvado de arroz como alternativa al hexano, que se utiliza a menudo en dichos procesos. El rendimiento y la calidad del aceite de salvado de arroz crudo obtenido de la extracción con limoneno es casi igual al obtenido con hexano. Además, el solvente es potencialmente reciclable en estos procesos.

El limoneno también se ha utilizado con resultados interesantes en la química de polímeros, pero queda por ver si su quiralidad se puede utilizar para provocar efectos similares en la síntesis de moléculas pequeñas.

Se pueden sintetizar varios productos e intermedios a partir del limoneno, pero quizás el más importante sea el P-cimeno (a través de la deshidrogenación catalítica del limoneno), que tiene aplicaciones en fragancias, polímeros (PET), industria farmacéutica y como solvente.

Otro componente derivado del limoneno de gran importancia es el alcohol perilílico, un monoterpeno cíclico que se encuentra en pequeñas cantidades en los aceites esenciales de lavanda, menta verde, menta verde y alcaravea. Es un agente relativamente no tóxico utilizado para pruebas preclínicas por sus propiedades terapéuticas.

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