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¿Qué es el formaldehído?

El formaldehído o formalina (nombre sistemático metanal) es un compuesto químico orgánico con la fórmula empírica CH2O y el representante más simple del grupo de los aldehídos. En condiciones estándar, el formaldehído es un gas con un olor acre.

Con una producción anual de alrededor de 21 millones de toneladas (a partir de 2019, basado en formaldehído al 100 %), el formaldehído es uno de los productos químicos orgánicos más producidos. La producción técnica de formaldehído tiene lugar catalíticamente por oxidación o deshidrogenación de metanol, por ejemplo en el proceso de catalizador de plata o en el proceso Formox. En la industria química, se utiliza principalmente como materia prima en la producción de resinas fenólicas y de urea. Otro polímero es el paraformaldehído, que se utiliza en biología celular, entre otras cosas. Es un poderoso antiséptico y desinfectante disponible como una solución al 40 por ciento del aldehído en agua y se usa como fungicida y conservante.

En la naturaleza, el formaldehído se produce como un producto de oxidación de los terpenos y como un producto metabólico de las bacterias, que convierten de forma aeróbica sustratos que contienen un átomo de carbono, como metanol, metano o metilamina, en dióxido de carbono. El formaldehído es parte del metabolismo humano. Está clasificado como cancerígeno.

¿Para qué sirve el formaldehído?

El formaldehído es una de las materias primas orgánicas más importantes en la industria química y se utiliza como materia prima para muchos otros compuestos químicos. Con mucho, el mercado más grande son las resinas de urea-formaldehído, los fenoplastos, los polioximetilenos y otros productos químicos intermedios, como el pentaeritritol. El formaldehído se utiliza, entre otras cosas, en la producción de tintes, productos farmacéuticos y acabados textiles. Debido a que el formaldehído, como todos los aldehídos, es un fuerte agente reductor, se usa para matar gérmenes. El formaldehído se usa en el laboratorio para la reacción de Mannich y la reacción de Blanc, entre otras cosas.

-Fabricación de polímeros

El formaldehído reacciona con la urea para formar resinas de urea-formaldehído (resinas UF; a partir de urea-formaldehído), con la melamina reacciona para formar resinas de melamina-formaldehído (resinas MF), ambas aminoplásticas. En el primer paso, se producen monometilolurea y dimetilolurea.

La condensación adicional da como resultado polímeros en forma de cadena que eventualmente pueden reticularse. Las resinas a base de urea-formaldehído son los principales tipos de resinas adhesivas para la fabricación de materiales a base de madera, como tableros de partículas, tableros de fibra y madera contrachapada de madera dura. La falta de resistencia al agua de la resina curada debido a la reversibilidad del enlace aminometileno se puede remediar agregando sustancias como la melamina.

Con mucho, el área de aplicación más grande para el formaldehído es la producción de resinas de urea-formaldehído, que se utilizan como aglutinantes para materiales no estructurales a base de madera, como tableros de partículas y tableros de fibra de densidad media (MDF).

Las resinas de melamina-formaldehído se utilizan como resinas de impregnación cuando existen mayores requisitos de resistencia a la humedad, por ejemplo, para la aplicación de papel decorativo en suelos laminados. En forma de barnices transparentes, las resinas MF se utilizan en la industria del automóvil.

Los compuestos de N-metilol hechos de formaldehído y urea, como la metilolurea, que forman aminoplastos en la fibra a través de una mayor condensación, se utilizan como auxiliares textiles en fibras celulósicas como la fibra de algodón o la fibra de viscosa. Estos sirven para mejorar el comportamiento de arrugas y encogimiento y así aumentar la estabilidad dimensional de los textiles. La policondensación de los compuestos de N-metilol tiene lugar habitualmente en medio ácido a temperatura elevada. El formaldehído se produce en cierta medida durante la condensación. La cantidad de aminoplastos almacenados es de alrededor del 8% en base al peso del textil. Desde el punto de vista de la salud, el acabado textil debe garantizar una pequeña cantidad de formaldehído libre y liberable. Los textiles que entren en contacto con la piel durante el uso normal y que contengan más del 0,15 por ciento de formaldehído libre deben etiquetarse en consecuencia.

- Fenoplastos

Las resinas de fenol-formaldehído (PF) o fenoplastos son polímeros sintéticos obtenidos por la reacción de condensación de fenol o fenol sustituido con formaldehído. Se forman novolacas o resoles dependiendo de si la condensación es ácida o básica. Las novolacas son polímeros de bajo peso molecular producidos por la condensación catalizada por ácido de formaldehído con una mezcla de cresoles. Las novolacas se utilizan como materiales fotorresistentes en microelectrónica.

Los resoles son productos de la condensación de fenol-formaldehído catalizada por base. Se elaboran con un exceso de formaldehído a fenol. Las especies reactivas son los fenatos, que se forman por desprotonación del fenol. Como termoestables, los hidroximetilfenoles formaron un enlace cruzado cuando se calentaron a aproximadamente 120 °C, formando puentes de metileno y éter metílico con la eliminación del agua. Un alto grado de reticulación a través de los niveles de Resitol y Resit le da a los Resoles dureza, estabilidad térmica y resistencia química.

Las resinas de fenol-formaldehído se agregan a la hexametilentetramina como componente de curado. Se produce industrialmente haciendo reaccionar seis equivalentes de formaldehído con cuatro equivalentes de amoníaco.

Los intercambiadores de cationes se crean mediante la condensación conjunta de fenol, ácido fenolsulfónico y formaldehído. Estos polímeros de red tienen grupos sulfato aniónicos estrechamente unidos y cationes de movimiento libre.

-Polioximetileno

El polioximetileno es un termoplástico utilizado en piezas de precisión que requieren baja fricción y alta estabilidad dimensional. El polioximetileno se caracteriza por su alta resistencia, dureza y rigidez. Debido a su alta cristalinidad, es incoloro, de color blanco opaco. Las industrias automotriz y electrónica utilizan POM moldeado por inyección para componentes de ingeniería como engranajes, cojinetes de bolas y sujetadores.

-Fabricación de pentaeritritol

El pentaeritritol se produce mediante una reacción de poliadición catalizada por una base entre acetaldehído y tres equivalentes de formaldehído. El intermedio reacciona en una reacción cruzada de Cannizzaro con un cuarto equivalente de formaldehído para formar pentaeritritol.
Síntesis de pentaeritritol

Se utiliza principalmente para fabricar compuestos polifuncionales y se puede encontrar en plásticos, pinturas, cosméticos y muchas otras aplicaciones. También se utiliza para fabricar explosivos como nitropenta y trinitrato de pentaeritritol.

-Metilendifenilisocianato

El primer paso en la producción de isocianatos de metileno difenilo (MDI) es la reacción de anilina y formaldehído con ácido clorhídrico como catalizador.

-Diaminodifenilmetano

Se produce una mezcla de precursores de diamina y las poliaminas correspondientes. La producción mundial de isocianatos de metileno difenilo en 2018 fue de alrededor de 9,8 millones de toneladas, lo que requirió alrededor de 1,2 millones de toneladas de formaldehído. La fabricación de isocianatos de metileno difenilo es un mercado de rápido crecimiento para el formaldehído. Las principales aplicaciones son espumas de poliuretano, pinturas, adhesivos, elastómeros y selladores, que se utilizan en la construcción, electrodomésticos, calzado y otros bienes de consumo, así como en la industria automotriz.

-1,4-butanodiol

La síntesis industrial del 1,4-butanodiol se realiza mediante la reacción de acetileno con dos equivalentes de formaldehído.
Reacción de acetileno con formaldehído para dar 2-butino-1,4-diol en presencia de un catalizador de acetiluro de bismuto/cobre

El 2-butino-1,4-diol formado en el primer paso da 1,4-butanodiol por hidrogenación.
Hidrogenación de 2-butino-1,4-diol a 1,4-butanodiol en presencia de un catalizador de níquel Raney

El 1,4-butanodiol se utiliza como disolvente y en la fabricación de plásticos, fibras elásticas y poliuretanos. A una temperatura más alta en presencia de ácido fosfórico, se cicla con eliminación de agua a tetrahidrofurano, un importante producto secundario.

-Liberadores de formaldehído

El formaldehído generalmente se usa en productos cosméticos en forma de liberador de formaldehído. Se trata de productos de condensación de formaldehído como la diazolidinil urea, que lo liberan lentamente en productos cosméticos como biocida de conservación. El Reglamento de la UE 2019/831 que modifica el Reglamento de Cosméticos estipula que el formaldehído se elimina de la lista de sustancias permitidas y se incluye en la lista de sustancias prohibidas en los productos cosméticos.

El Anexo V del Reglamento de Cosméticos de la UE regula el uso de formaldehído en productos cosméticos en la Unión Europea. Está aprobado como ingrediente activo en endurecedores de uñas hasta una concentración del 5% y como conservante en productos para el cuidado bucal hasta el 0,1% y en general en cosméticos hasta el 0,2%. Si se supera una concentración de formaldehído libre del 0,05% en el producto cosmético, se debe indicar mediante la declaración "Contiene formaldehído".

-En vacunas

El formaldehído se utiliza en la producción de vacunas para inactivar los virus de las vacunas (p. ej., el poliovirus) o las toxinas bacterianas (p. ej., la toxina de la difteria, la toxina del tétanos o la toxina de la tos ferina). Después de la purificación, la preparación vacunal terminada puede contener un máximo de 200 mg (vacunas humanas) o 500 mg (vacunas animales) de formaldehído por litro. En las vacunas humanas, esto corresponde a una concentración máxima de 0,2 mg/ml o 0,02 %. Por lo general, se inyectan de 1 a 200 µg por vacuna. La cantidad de una sola vacunación en humanos es aproximadamente 600 veces menor que la cantidad que puede causar toxicidad en estudios con animales. Dado que la cantidad de formaldehído suele estar por debajo del máximo permitido de todos modos y normalmente se utiliza una concentración del 1 % para una prueba de parche de formaldehído para pruebas de alergia, la cantidad de formaldehído en una vacuna no puede causar reacciones en la piel, incluso si se aplica directamente en o sobre la piel a aplicar. Hay alrededor de 10 veces más formaldehído circulando en la sangre que el que contiene una vacuna. La cantidad de formaldehído en el músculo es tan pequeña que el contenido fisiológico de formaldehído del músculo incluso se diluye con la vacunación. Por lo tanto, no hay riesgo de intoxicación por formaldehído después de la vacunación.

-Preservación de especímenes anatómicos y biológicos

La solución de formaldehído del 4 al 8 por ciento se usa como fijador común en histotecnología. El formaldehído es un fijador aditivo para el entrecruzamiento de proteínas, lo que detiene la autólisis y la putrefacción de las muestras de tejido y las hace duraderas. La regla general es una velocidad de penetración de 1 mm/h. La tasa de reticulación es significativamente más lenta que la acumulación primaria de formaldehído; se requiere un mínimo de 2-3 días para una fijación adecuada. Se forman puentes de metileno y puentes a través de las bases de Schiff. El compuesto se puede revertir por enjuague con agua o por la acción de soluciones tampón calientes con diferentes valores de pH (recuperación de antígenos). Los puentes de metileno deben ser estables. El entrecruzamiento y modificación de biomoléculas con formaldehído puede revertirse calentando y/o agregando bases.

Esta solución de formaldehído también se utiliza para la conservación de cadáveres y para la conservación de especímenes anatómicos y biológicos como insectos, propuesta por primera vez en 1893 por Isaak Blum. Debido a que el material presentado de esta manera dura años, puede usarse fácilmente como material ilustrativo o comparativo en medicina y biología con fines de investigación y enseñanza. El artista británico Damien Hirst conservó un tiburón como obra de arte en formaldehído con fines artísticos.

A pesar de los riesgos para la salud del formaldehído, sus propiedades antisépticas generales aún lo hacen en gran medida indispensable en la conservación de tejidos. Sin embargo, la conversión técnica de las áreas de trabajo para cumplir con el límite de exposición ocupacional, por ejemplo mediante la extracción directa al área de trabajo y la reducción de la concentración de formaldehído en las soluciones conservantes, es un tema central en la anatomía y patología modernas.

-Desinfección y esterilización

El formaldehído se utiliza de diversas formas para la desinfección y esterilización. Para desinfectar las habitaciones, se aplica formaldehído en forma gaseosa o en una solución acuosa a todas las superficies de una habitación. Además de la evaporación, el formaldehído se puede atomizar o se pueden usar sustancias que liberan formaldehído. Además, la desinfección se puede realizar frotando con agentes que contengan formaldehído. Además, el formaldehído es adsorbido por las superficies y debe eliminarse por completo con un enjuague después del tratamiento. Para piezas médicas pequeñas, la descontaminación con formaldehído puede realizarse en esterilizadores de formaldehído.

En la ganadería intensiva, el formaldehído se utiliza como desinfectante para prevenir enfermedades infecciosas causadas por virus o bacterias. Por ejemplo, cuando se crían y engordan pollos, la fumigación suele realizarse antes de volver a llenar las naves.

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Estabilizado con metanol.
Formol, formalina

Fórmula empírica CH2O
Masa molar (M) 30,03 g / mol
Densidad 1.09
Punto de ebullición (bp) 99 ° C
Punto de inflamación (flp) 62 ° C
Temperatura de almacenamiento:> +15 ° C
ADR 8 III • WGK 3
No. CAS [50-00-0]
CE no. 200-001-8 • ONU-no. 2209

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Declaraciones de peligro
H301 + H311 + H331 Tóxico en caso de ingestión, contacto con la piel y inhalación.
H314 Provoca quemaduras graves y lesiones oculares graves.
H317 Puede provocar una reacción alérgica en la piel.
H335 Puede irritar las vías respiratorias.
H341 Se sospecha que provoca defectos genéticos
H350 Puede provocar cáncer.
H370 Provoca daños en los órganos (ojos).


Recomendaciones de seguridad
Precauciones: prevención
P260 No respirar la niebla / el vapor.
P280 Use guantes de protección / ropa protectora / protección para los ojos / protección facial.


Medidas de precaución -

reacción
P303 + P361 + P353 EN CASO DE CONTACTO CON LA PIEL (o cabello): contaminar inmediatamente la ropa
extraer. Enjuagar la piel con agua [o ducharse].
P304 + P340 SI SE INHALA: Lleve a la persona al aire libre y manténgala cómoda para respirar.
P305 + P351 + P338 EN CASO DE CONTACTO CON LOS OJOS: Enjuagar cuidadosamente con agua durante un largo período de tiempo.
cantidad de minutos; quítese los lentes de contacto, si es posible; sigue enjuagando.
P308 + P311 EN CASO DE exposición o posible exposición: Llamar a un CENTRO DE INFORMACIÓN TOXICOLÓGICA / médico.

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