ácido p-toluenosulfónico

El ácido p-toluenosulfónico (a veces también llamado ácido tosílico y generalmente abreviado como p-TsOH) es un ácido sulfónico con la fórmula química C7H8O3S. Es un sólido blanco que es altamente soluble en agua, alcoholes y algunos solventes orgánicos polares (incluido el acetonitrilo). Absorbe agua de forma espontánea y es estable como monohidrato. Luego, la sustancia adquiere un color rosado y puede agruparse fácilmente.

El ácido p-toluenosulfónico es uno de los ácidos orgánicos más fuertes e importantes. Es aproximadamente un millón de veces más fuerte que el ácido benzoico. En agua, el valor de pKa es -2,8 y tiene la ventaja sobre los otros ácidos fuertes de que es un sólido y, por tanto, se puede pesar fácilmente. Además, es no oxidante, a diferencia de los ácidos inorgánicos como los ácidos sulfúrico y nítrico.

Las sales y ésteres del ácido p-toluenosulfónico se denominan tosilatos. Los tosilatos son grupos funcionales valiosos en química orgánica, ya que son muy buenos grupos salientes así como grupos protectores. Para introducir un tosilato como grupo protector, el ácido p-toluenosulfónico se convierte primero mediante cloruro de tionilo en cloruro de p-toluenosulfonilo. Esta reacción normalmente transcurre sin reacciones secundarias no deseadas y, además, el dióxido de azufre se escapa de la mezcla de reacción en forma de gas, lo que conduce el equilibrio de la reacción completamente hacia la derecha.

El ácido se usa ampliamente en síntesis orgánica como catalizador ácido, con la ventaja de que es fácilmente soluble en ciertos disolventes orgánicos. Algunos ejemplos de aplicaciones:

Acetalización de aldehídos
Esterificación de ácidos carboxílicos
Transesterificación de ésteres [5]
Protección de alcoholes con dihidropirano
Catalizador ácido en la síntesis de indol de Fischer