Ácido acético

El ácido acético, llamado sistemáticamente ácido etanoico, es un compuesto orgánico líquido incoloro con la fórmula química CH3COOH (también escrito como CH3CO2H, C2H4O2 o HC2H3O2). Cuando no está diluido, a veces se lo denomina ácido acético glacial. El vinagre contiene no menos de 4% vol. De ácido acético, lo que hace que el vinagre sea el ingrediente principal del vinagre además del agua. El ácido acético tiene un distintivo sabor agrio y olor acre. Además del vinagre doméstico, se produce principalmente como precursor del acetato de polivinilo y acetato de celulosa. Se clasifica como un ácido débil porque se disocia solo parcialmente en solución, pero el ácido acético concentrado es cáustico y puede dañar la piel.

El ácido acético es el segundo ácido carboxílico más simple (después del ácido fórmico). Consiste en un grupo metilo unido a un grupo carboxilo. Es un importante reactivo químico y químico industrial, utilizado principalmente en la producción de acetato de celulosa para películas fotográficas, acetato de polivinilo para cola de madera y fibras y tejidos sintéticos. En los hogares, el ácido acético diluido se usa a menudo en agentes descalcificadores. En la industria alimentaria, el ácido acético está regulado por el código de aditivo alimentario E260 como regulador de la acidez y como condimento. En bioquímica, el grupo acetilo, derivado del ácido acético, es fundamental para todas las formas de vida. Cuando se une a la coenzima A, es fundamental para el metabolismo de los carbohidratos y las grasas.

La demanda mundial de ácido acético es de aproximadamente 6,5 millones de toneladas por año (Mt / a), de las cuales aproximadamente 1,5 Mt / a se recolectan mediante el reciclaje; el resto está hecho de metanol. El vinagre suele ser ácido acético diluido, a menudo producido por fermentación y posterior oxidación del etanol.

Aplicaciones

El ácido acético es un reactivo químico para la producción de compuestos químicos. El uso individual más grande del ácido acético es la producción de monómero de acetato de vinilo, seguido de cerca por la producción de éster y anhídrido acético. El volumen de ácido acético utilizado en el vinagre es relativamente pequeño.

-Monómero de acetato de vinilo

El uso principal del ácido acético es la producción de monómero de acetato de vinilo (VAM). En 2008, esta aplicación consumiría aproximadamente un tercio de la producción mundial de ácido acético. La reacción consiste en etileno y ácido acético con oxígeno sobre un catalizador de paladio, realizada en fase gaseosa.

El acetato de vinilo se puede polimerizar en acetato de polivinilo u otros polímeros, que son componentes de pinturas y adhesivos.

-Producción de éster

Los principales ésteres de ácido acético se utilizan a menudo como disolventes para tintas, pinturas y revestimientos. Los ésteres incluyen acetato de etilo, acetato de n-butilo, acetato de isobutilo y acetato de propilo. Suelen producirse mediante una reacción catalizada de ácido acético y el alcohol que los acompaña.

Sin embargo, la mayoría de los ésteres de acetato se producen a partir de acetaldehído mediante la reacción de Tishchenko. Además, los acetatos de éter se utilizan como disolventes para la nitrocelulosa, lacas acrílicas, quita lacas y tintes para madera. Primero, los monoéteres de glicol se producen a partir de óxido de etileno u óxido de propileno con alcohol, que luego se esterifican con ácido acético. Los tres productos principales son acetato de etilenglicol monoetil éter (EER), etilenglicol monobutil éter acetato (EBA) y acetato de propilenglicol monometil éter acetato (PMA, más comúnmente conocido como PGMEA en los procesos de fabricación de semiconductores, donde se utiliza como disolvente resistente). Esta aplicación consume alrededor del 15% al ​​20% de ácido acético en todo el mundo. Se ha demostrado que los acetatos de éter, por ejemplo, EER, son perjudiciales para la reproducción humana.

-Utilizar como disolvente

Como se señaló anteriormente, el ácido acético glacial es un excelente disolvente prótico polar. A menudo se utiliza como disolvente de recristalización para purificar compuestos orgánicos. El ácido acético se utiliza como disolvente en la producción de ácido tereftálico (TPA), la materia prima del tereftalato de polietileno (PET). En 2006 se utilizó aproximadamente un 20% de ácido acético para la producción de TPA.

El ácido acético se utiliza a menudo como disolvente para reacciones que implican carbocationes, como la alquilación de Friedel-Crafts. Por ejemplo, una etapa en la fabricación comercial de alcanfor sintético incluye una transposición de Wagner-Meerwein de canfeno a acetato de isobornilo; aquí, el ácido acético actúa como disolvente y como nucleófilo para bloquear el carbocatión reordenado.

El ácido acético glacial se utiliza en química analítica para estimar sustancias débilmente alcalinas como las amidas orgánicas. El ácido acético glacial es una base mucho más débil que el agua, por lo que la amida se comporta como una base fuerte en este medio. Luego puede titularse con una solución de ácido acético glacial de un ácido muy fuerte como el ácido perclórico.

-Uso médico

El ácido acético se usa en muchas áreas del mundo en desarrollo como parte de la detección del cáncer de cuello uterino. El ácido se aplica al cuello uterino y si aparece un área blanca después de aproximadamente un minuto, la prueba es positiva.

El ácido acético es un antiséptico eficaz cuando se usa como solución al 1%, con un amplio espectro de acción contra estreptococos, estafilococos, pseudomonas, enterococos y otros. Puede usarse para tratar infecciones de la piel causadas por cepas de pseudomonas resistentes a los antibióticos típicos.

Aunque el ácido acético diluido se usa en la iontoforesis, no hay evidencia de alta calidad que respalde este tratamiento para la enfermedad del manguito rotador.

Como tratamiento para la otitis externa, está en la lista de medicamentos esenciales de la Organización Mundial de la Salud, los medicamentos más seguros y efectivos necesarios en un sistema de salud.

-Alimentos

El ácido acético tiene 349 kcal por 100 g. El vinagre es típicamente no menos del 4% de ácido acético en masa. Los límites legales para el contenido de ácido acético varían según la jurisdicción. El vinagre se usa directamente como condimento y en el envasado de verduras y otros alimentos. El vinagre de mesa tiende a estar más diluido (4% a 8% de ácido acético), mientras que el enlatado comercial con alimentos utiliza soluciones más concentradas. La proporción de ácido acético que se utiliza en todo el mundo como vinagre no es tan grande como el uso comercial, pero es, con mucho, el uso más antiguo y conocido.

Otros derivados

Las sales orgánicas o inorgánicas se producen a partir de ácido acético. Algunos derivados comercialmente importantes:

-Acetato de sodio, utilizado en la industria textil y como conservante de alimentos (E262).
Acetato de cobre (II), utilizado como pigmento y fungicida.
Acetato de aluminio y acetato de hierro (II): se utilizan como tintes para tintes.
Acetato de paladio (II), utilizado como catalizador para reacciones de acoplamiento orgánico como la reacción de Heck.

Los ácidos acéticos halogenados se producen a partir de ácido acético. Algunos derivados comercialmente importantes:

Ácido cloroacético (ácido monocloroacético, MCA), ácido dicloroacético (considerado un subproducto) y ácido tricloroacético. El MCA se utiliza en la fabricación de tinte índigo.
Ácido bromoacético, que ha sido esterificado para producir el reactivo bromoacetato de etilo.
-Ácido trifluoroacético, un reactivo de uso común en síntesis orgánica.

Las cantidades de ácido acético usadas en estas otras aplicaciones juntas representan un 5-10% adicional del uso de ácido acético en el mundo.