Acetonitrilo

El acetonitrilo es el compuesto químico con la fórmula CH3CN. Este líquido incoloro es el nitrilo orgánico más simple (el cianuro de hidrógeno es un nitrilo más simple, pero el anión cianuro no está clasificado como orgánico). Se produce principalmente como subproducto de la producción de acrilonitrilo. Se utiliza como disolvente aprótico polar en síntesis orgánica y en purificación de butadieno.

En el laboratorio, se utiliza como un solvente medio polar que es miscible con agua y una variedad de solventes orgánicos, pero no con hidrocarburos saturados. Tiene un rango de fluido conveniente y una constante dieléctrica alta de 38,8. Con un momento dipolar de 3,92 D, el acetonitrilo disuelve una amplia variedad de compuestos iónicos y no polares y es útil como fase móvil en HPLC y LC-MS. El esqueleto N≡C - C es lineal con una distancia C≡N corta de 1,16 Å. El acetonitrilo fue preparado por primera vez en 1847 por el químico francés Jean-Baptiste Dumas.

El acetonitrilo se utiliza principalmente como disolvente en la purificación de butadieno en refinerías. En particular, el acetonitrilo se introduce en la parte superior de una columna de destilación llena de hidrocarburos, incluido el butadieno, y cuando el acetonitrilo cae por la columna, absorbe el butadieno que luego se envía desde la parte inferior de la torre a una segunda torre de separación. Luego se usa calor en la torre de separación para separar el butadieno.

Se usa ampliamente en aplicaciones de baterías debido a su permitividad relativamente alta y su capacidad para disolver electrolitos. Por razones similares, es un solvente popular en voltamperometría cíclica.

Su transparencia ultravioleta, corte UV, baja viscosidad y baja reactividad química lo convierten en una opción popular para la cromatografía líquida de alto rendimiento (HPLC).

El acetonitrilo juega un papel importante como disolvente dominante utilizado en la producción de oligonucleótidos de ADN a partir de monómeros.

Industrialmente, se utiliza como disolvente para la fabricación de películas farmacéuticas y fotográficas.

Síntesis orgánica

El acetonitrilo es un componente común de dos carbonos en la síntesis orgánica de muchas sustancias químicas útiles, como el clorhidrato de acetamidina, la tiamina y el ácido α-naftaleno acético. La reacción con cloruro de cianógeno da malononitrilo.

-Ligando en química de coordinación

El acetonitrilo es un ligando en muchos complejos de nitrilo de metales de transición. Siendo débilmente básico, es un ligando fácilmente movible. Por ejemplo, el dicloruro de bis (acetonitrilo) paladio se prepara calentando una suspensión de cloruro de paladio en acetonitrilo.

Un complejo relacionado es [Cu (CH3CN) 4] +. Los grupos CH3CN en estos complejos son rápidamente desplazados por muchos otros ligandos.