Acetosiringona

La acetosiringona es un producto fenólico natural y es un compuesto químico relacionado con la acetofenona y el 2,6-dimetoxifenol. Se describió por primera vez con respecto a los fitoquímicos de tipo lignano / fenilpropanoide, con aislamiento de varias fuentes vegetales, particularmente con respecto a lesiones y otros cambios fisiológicos.

Históricamente, este compuesto se ha vuelto más conocido por su participación en el reconocimiento de patógenos de plantas, especialmente por su papel como señal que atrae y transforma bacterias oncogénicas únicas en el género Agrobacterium. El gen virA en el plásmido Ti de Agrobacterium tumefaciens y el plásmido Ri de Agrobacterium rhizogenes es usado por estas bacterias del suelo para infectar plantas porque codifica un receptor para acetosiringona y otros fitoquímicos fenólicos que se desprenden de las heridas de las plantas. Este compuesto también permite una mayor eficiencia de transformación en plantas, en procedimientos de transformación mediados por A. tumefaciens y, por tanto, es de interés en biotecnología vegetal.

Acetosyringon también se puede encontrar en Posidonia oceanica y una amplia variedad de otras plantas. Se excreta en el sitio lesionado de las dicotiledóneas. Este compuesto mejora la transformación de genes mediada por Agrobacterium en dicotiledóneas. Las monocotiledóneas carecen de esta respuesta a la herida y se considera el factor limitante en la transformación de genes mediada por Agrobacterium en monocotiledóneas.

El compuesto también es producido por la chinche de hojas masculinas (Leptoglossus phyllopus) y se utiliza en su sistema de comunicación.

Los estudios in vitro muestran que la acetosiringona aumenta la formación de micorrizas en el hongo Glomus intraradices.

Crawford et al., En 1956, realizaron la síntesis total de este producto natural simple, pero su interés sintético contemporáneo es limitado. Se encuentra disponible una variedad de análogos de acetosiringona, incluidos algunos que son inactivadores covalentes de procesos celulares que involucran acetosiringona.