Anilina

La anilina es un compuesto orgánico con la fórmula C6H5NH2. La anilina consta de un grupo fenilo unido a un grupo amino y es la amina aromática más simple. Su principal uso es en la fabricación de precursores de poliuretano y otros productos químicos industriales. Como la mayoría de las aminas volátiles, huele a pescado podrido. Se enciende fácilmente y arde con una llama ahumada característica de los compuestos aromáticos.

La mayor aplicación de la anilina es para la preparación de metilendianilina y compuestos relacionados por condensación con formaldehído. Las diaminas se condensan con fosgeno para dar diisocianato de metilendifenilo, un precursor de los polímeros de uretano.

Otros usos incluyen productos químicos para el procesamiento del caucho (9%), herbicidas (2%) y tintes y pigmentos (2%). Como aditivos para el caucho se encuentran derivados de anilina como fenilendiaminas y antioxidantes de difenilamina. Un ejemplo de los fármacos preparados a partir de anilina es el paracetamol (paracetamol, tylenol). El principal uso de la anilina en la industria de los tintes es el precursor del índigo, el azul de los jeans.

La anilina también se usa a menor escala en la producción del polímero polianilina intrínsecamente conductor.

Algunos de los primeros misiles estadounidenses, como el Aerobee y el WAC Corporal, usaban una mezcla de anilina y alcohol furfurílico como combustible, con ácido nítrico como oxidante. La combinación es hipergólica y se enciende al contacto entre el combustible y el oxidante. También es denso y se puede almacenar durante un período de tiempo más largo.

-Industria de tintes sintéticos

En 1856, mientras intentaba sintetizar quinina, el estudiante de von Hofmann, William Henry Perkin, descubrió la malva y entró en la industria para producir el primer tinte sintético comercial. Siguieron otros tintes de anilina, como fucsina, safranina e indulina. En el momento del descubrimiento de Mauveine, la anilina era cara. Poco después, se preparó "por tonelada" mediante un método informado por Antoine Béchamp en 1854. La reducción de Béchamp permitió el desarrollo de una enorme industria de tintes en Alemania. Hoy en día, el nombre de BASF, originalmente Badische Anilin- und Soda-Fabrik (inglés: Baden Aniline and Soda Factory), ahora el mayor proveedor de productos químicos, refleja el legado de la industria de tintes sintéticos, construida con tintes de anilina y expandida a través de tintes azoicos relacionados. El primer tinte azo fue amarillo anilina.

-Desarrollos en medicina

A finales del siglo XIX, los derivados de la anilina, como la acetanilida y la fenacetina, surgieron como analgésicos, y sus efectos secundarios supresores del corazón a menudo se contrarrestaban con cafeína. Durante la primera década del siglo XX, Paul Ehrlich, quien acuñó el término quimioterapia por su enfoque de bala mágica a la medicina, fracasó al intentar modificar los tintes sintéticos para tratar la enfermedad del sueño africana, y cambió a modificar el atoxilo de Béchamp. , el primer fármaco de arsénico orgánico, y casualmente recibió tratamiento para la sífilis - salvarsan - el primer agente de quimioterapia exitoso. El microorganismo objetivo de Salvarsan, aún no reconocido como bacteria, todavía se consideraba un parásito y los bacteriólogos médicos, que creían que las bacterias no eran susceptibles al método de quimioterapia, pasaron por alto el informe de Alexander Fleming de 1928 sobre los efectos de la penicilina.

En 1932, Bayer buscó usos médicos para sus tintes. Gerhard Domagk lo identificó como un tinte azo rojo antibacteriano, introducido en 1935 como el primer fármaco antibacteriano, prontosil, que pronto se encontró en el Instituto Pasteur como un profármaco que se degradaba in vivo a sulfanilamida, un intermedio incoloro para muchos tintes azo altamente resistentes al color. con patente caducada, elaborado en Viena en 1908 por el investigador Paul Gelmo para su investigación doctoral. En la década de 1940, se producían más de 500 sulfonamidas afines. Los medicamentos de gran demanda durante la Segunda Guerra Mundial (1939-1945) impulsaron estos primeros medicamentos milagrosos, la quimioterapia de amplia eficacia, en la industria farmacéutica estadounidense. En 1939, en la Universidad de Oxford en busca de una alternativa a las sulfonamidas, Howard Florey desarrolló la penicilina de Fleming hasta que el primer antibiótico sistémico, la penicilina G. (gramicidina, desarrollado por René Dubos en el Instituto Rockefeller en 1939) fue el primer antibiótico , pero su toxicidad lo limita al uso tópico). Después de la Segunda Guerra Mundial, Cornelius P. Rhoads introdujo el enfoque quimioterapéutico para el tratamiento del cáncer.

-Combustible para cohetes

En la década de 1940 y principios de la de 1950, la anilina se usó con ácido nítrico o tetróxido de dinitrógeno como combustible de cohetes para misiles pequeños y el misil Aerobee. Los dos componentes del combustible son hipergólicos y provocan una reacción violenta al contacto. Posteriormente, la anilina fue reemplazada por hidrazina.