N, N-dimetilformamida (DMF)

La dimetilformamida es un compuesto orgánico con la fórmula (CH3) 2NC (O) H. Comúnmente abreviado como DMF (aunque este inicialismo se usa a veces para dimetilfurano o dimetilfumarato), este líquido incoloro es miscible con agua y la mayoría de los líquidos orgánicos. La dimetilformamida es un solvente ampliamente utilizado para reacciones químicas. La dimetilformamida es inodoro, pero las muestras de grado técnico o degradadas a menudo tienen un olor a pescado debido a la impureza de dimetilamina. Las impurezas de la degradación de dimetilamina pueden eliminarse lavando las muestras degradadas con un gas inerte como el argón o sonicando las muestras a presión reducida. Como su nombre lo indica, es un derivado de la formamida, la amida del ácido fórmico. DMF es un disolvente aprótico polar (hidrófilo) con un alto punto de ebullición. Facilita respuestas que siguen mecanismos polares, como las respuestas SN2.

Aplicaciones

La dimetilformamida se utiliza principalmente como disolvente con una tasa de evaporación baja. La dimetilformamida se utiliza en la producción de fibras acrílicas y plásticos. También se utiliza como disolvente en el acoplamiento de péptidos para productos farmacéuticos, en el desarrollo y producción de pesticidas, y en la fabricación de adhesivos, cueros sintéticos, fibras, películas y revestimientos de superficies.

Se utiliza como reactivo en la síntesis de aldehídos de Bouveault y en la reacción de Vilsmeier-Haack, otro método útil para formar aldehídos.
Es un solvente común en la reacción de Heck.
También es un catalizador común utilizado en la síntesis de haluros de acilo, especialmente la síntesis de cloruros de acilo a partir de ácidos carboxílicos con cloruro de oxalilo o tionilo.
El mecanismo catalítico implica la formación reversible de un cloruro de imidoilo.
La dimetilformamida penetra en la mayoría de los plásticos y hace que se hinchen. Debido a esta propiedad, la dimetilformamida es adecuada para la síntesis de péptidos en fase sólida y como componente de los decapantes de pintura.
La dimetilformamida se utiliza como disolvente para recuperar olefinas como el 1,3-butadieno mediante destilación extractiva.
También se utiliza en la producción de disolventes como materia prima importante. Se consume durante la reacción.
El gas acetileno puro no se puede comprimir ni almacenar sin peligro de explosión. El acetileno industrial se comprime de forma segura en presencia de dimetilformamida para formar una solución concentrada segura. El estuche también está lleno de agamassan, lo que lo hace seguro para su transporte y uso.

Otras aplicaciones

Como reactivo económico y general, el DMF tiene muchas aplicaciones en un laboratorio de investigación.

La dimetilformamida es eficaz para separar y suspender nanotubos de carbono y el NIST la recomienda para su uso en espectroscopía de infrarrojo cercano.
La dimetilformamida se puede utilizar como estándar en la espectroscopia de RMN de protones, lo que permite la determinación cuantitativa de un compuesto desconocido.
En la síntesis de compuestos organometálicos, se utiliza como fuente de ligandos de monóxido de carbono.
La dimetilformamida es un disolvente común que se utiliza en el electrohilado.
La dimetilformamida se utiliza a menudo en la síntesis solvotérmica de estructuras organometálicas.
La dimetilformamida -d7 en presencia de una cantidad catalítica de KOt-Bu bajo calentamiento por microondas es un reactivo para la deuteración de hidrocarburos poliaromáticos.