1,4-dioxano

El 1,4-dioxano es un compuesto orgánico heterocíclico clasificado como éter. Es un líquido incoloro con un leve olor dulce similar al éter dietílico. El compuesto a menudo se denomina simplemente dioxano porque los otros isómeros de dioxano (1,2- y 1,3-) rara vez se encuentran.

El dioxano se utiliza como disolvente para muchas aplicaciones prácticas y en el laboratorio, pero también como estabilizador para el transporte de hidrocarburos clorados en contenedores de aluminio.

Aplicaciones

-Transporte de tricloroetano

En la década de 1980, la mayor parte del dioxano producido se utilizó como estabilizador del 1,1,1-tricloroetano para su almacenamiento y transporte en contenedores de aluminio. Normalmente, el aluminio está protegido por una capa de óxido pasivante, pero cuando estas capas se rompen, el aluminio metálico reacciona con el tricloroetano para dar tricloruro de aluminio, que a su vez cataliza la deshidrohalogenación del tricloroetano restante a cloruro de vinilideno y cloruro de hidrógeno. El dioxano "envenena" esta reacción catalítica formando un aducto con tricloruro de aluminio.

Como disolvente

El dioxano se utiliza en diversas aplicaciones como disolvente aprótico versátil, por ejemplo, g. para tintas, adhesivos y ésteres de celulosa. Es reemplazado por tetrahidrofurano (THF) en algunos procesos debido a su menor toxicidad y mayor punto de ebullición (101 ° C, frente a 66 ° C para el THF).

Aunque el éter dietílico es bastante insoluble en agua, el dioxano es miscible y de hecho higroscópico. A presión estándar, la mezcla de agua y dioxano en la proporción 17,9: 82,1 masa es un azeótropo positivo que hierve a 87,6 C.

Los átomos de oxígeno son básicos de Lewis, por lo que el dioxano puede disolver muchos compuestos inorgánicos y sirve como ligando de dieter quelante. Reacciona con los reactivos de Grignard para precipitar el dihaluro de magnesio. De esta forma, se utiliza dioxano para estimular el equilibrio de Schlenk. De esta forma se prepara dimetilmagnesio

-Espectroscopia

El dioxano se utiliza como patrón interno para la espectroscopia de resonancia magnética nuclear en óxido de deuterio.