Formaldehído

El formaldehído (nombre sistemático metanal) es un compuesto orgánico natural con la fórmula CH2O (H - CHO). El compuesto puro es un gas incoloro que se polimeriza espontáneamente. Es el más simple de los aldehídos (R - CHO). El nombre común de esta sustancia proviene de su similitud y relación con el ácido fórmico.

El formaldehído es un precursor importante de muchos otros materiales y compuestos químicos. En 1996, la capacidad instalada para la producción de formaldehído se estimó en 8,7 millones de toneladas por año. Se utiliza principalmente en la producción de resinas industriales, por ejemplo para tableros de partículas y revestimientos.

Dado su uso generalizado, toxicidad y volatilidad, el formaldehído representa un peligro significativo para la salud humana.

Síntesis y producción industrial

-Síntesis de laboratorio

El químico ruso Aleksandr Butlerov (1828-1886) describió por primera vez el formaldehído en 1859. En su artículo, Butlerov llamó al formaldehído "dioximetileno" (metilendióxido) porque su fórmula empírica era incorrecta (C4H4O4). Fue identificado definitivamente por August Wilhelm von Hofmann, quien fue el primero en anunciar la producción de formaldehído pasando vapor de metanol en el aire sobre alambre de platino caliente. Con modificaciones, el método de Hoffmann sigue siendo la base de la ruta industrial actual.

Las vías de solución de formaldehído también conducen a la oxidación del metanol o yoduro de metilo.
Industria

El formaldehído se produce industrialmente mediante la oxidación catalítica del metanol. Los catalizadores más comunes son el metal plateado o una mezcla de óxido de hierro y molibdeno o vanadio. En el proceso de formox ampliamente utilizado, el metanol y el oxígeno reaccionan a aproximadamente 250-400 ° C en presencia de óxido de hierro en combinación con molibdeno y / o vanadio para producir formaldehído de acuerdo con la ecuación química:

2 CH3OH + O2 → 2 CH2O + 2 H2O

El catalizador a base de plata generalmente opera a una temperatura más alta, alrededor de 650 ° C.Dos reacciones químicas sobre él producen simultáneamente formaldehído: la que se muestra arriba y la reacción de deshidrogenación:

CH3OH → CH2O + H2

En principio, el formaldehído podría generarse por oxidación del metano, pero esta ruta no es viable industrialmente porque el metanol se oxida más fácilmente que el metano.

Aplicaciones

-Aplicaciones industriales

El formaldehído es un precursor común de compuestos y materiales más complejos. Los productos de consumo aproximado generados a partir del formaldehído incluyen resina de formaldehído de urea, resina de melamina, resina de formaldehído de fenol, plásticos de polioximetileno, 1,4-butanodiol y diisocianato de metilendifenilo. La industria textil utiliza resinas a base de formaldehído como acabado para que los tejidos no se arruguen. Los materiales a base de formaldehído son esenciales para la fabricación de automóviles y se utilizan para fabricar componentes para la transmisión, el sistema eléctrico, el bloque del motor, los paneles de las puertas, los ejes y las zapatas de freno. El valor de las ventas de formaldehído y productos derivados fue de más de $ 145 mil millones en 2003, aproximadamente el 1,2% del producto interno bruto (PIB) de Estados Unidos y Canadá. Incluyendo el empleo indirecto, más de 4 millones de personas trabajan en la industria del formaldehído en aproximadamente 11,900 fábricas en los Estados Unidos y Canadá.

Cuando se trata con fenol, urea o melamina, el formaldehído produce resina de fenol formaldehído termoendurecible dura, resina de formaldehído de urea y resina de melamina, respectivamente. Estos polímeros son adhesivos permanentes de uso común que se utilizan en madera contrachapada y revestimientos para pisos. Se utiliza como resina húmeda que se agrega a productos de papel higiénico tales como (indicado en concentraciones crecientes inyectadas en el pecho de la máquina de papel) pañuelos faciales, servilletas y toallas en rollo. También se espuma para hacer aislamiento o se vierte en productos moldeados. La producción de resinas de formaldehído representa más de la mitad del consumo de formaldehído.

El formaldehído también es un precursor de alcoholes polifuncionales como el pentaeritritol, que se utiliza para fabricar pinturas y explosivos. Otros derivados de formaldehído incluyen metilendifenil diisocianato, un componente principal en pinturas y espumas de poliuretano, y hexamina.

La condensación con acetaldehído da pentaeritritol. Las resinas de fenol-formaldehído se forman por condensación con fenoles.

Usos de nicho

-Desinfectante y biocida

Una solución acuosa de formaldehído puede ser útil como desinfectante ya que mata la mayoría de las bacterias y hongos (incluidas sus esporas). Los liberadores de formaldehído se utilizan como biocidas en productos para el cuidado personal como los cosméticos. Aunque están presentes en niveles que normalmente no se consideran dañinos, se sabe que causan dermatitis alérgica de contacto en ciertas personas sensibles.

Los usuarios de acuarios utilizan formaldehído como tratamiento para los parásitos Ichthyophthirius multifiliis y Cryptocaryon irritans.

El formaldehído también está aprobado para su uso en la fabricación de alimentos para animales en los Estados Unidos. Es un agente antimicrobiano que se utiliza para mantener negativos a Salmonella en piensos o ingredientes alimentarios completos hasta por 21 días.

-Fijante de tejidos y agente embalsamador

El formaldehído conserva o fija tejidos o células. El proceso implica la reticulación de grupos amino primarios. La Unión Europea ha prohibido el uso de formaldehído debido a sus propiedades cancerígenas como biocida (incluido el embalsamamiento) bajo la Directiva de Biocidas (98/8 / EC). Los países con una fuerte tradición de embalsamar cadáveres, como Irlanda y otros países con clima más frío, han expresado su preocupación. A pesar de lo contrario, desde septiembre de 2009 no se había adoptado ninguna decisión sobre la inclusión del formaldehído en el anexo I de la Directiva sobre biocidas para el tipo de producto 22 (líquidos de embalsamamiento y taxidermistas).

La reticulación basada en formaldehído se explota en experimentos genómicos de secuenciación de ChIP-on-chip o ChIP, donde las proteínas de unión al ADN se entrecruzan con sus sitios de unión afines en el cromosoma y se analizan para determinar qué genes están regulados por las proteínas. El formaldehído también se usa como agente desnaturalizante en la electroforesis en gel de ARN, evitando que el ARN forme estructuras secundarias. Una solución de formaldehído al 4% fija las muestras de tejido patológico a aproximadamente un mm por hora a temperatura ambiente.

-Examen de drogas

El formaldehído y un ácido sulfúrico 18 M (concentrado) hacen el reactivo Marquis, que puede identificar alcaloides y otros compuestos.

-Fotografía

En fotografía, el formaldehído se utiliza en bajas concentraciones para el estabilizador del proceso C-41 (película de color negativo) en el paso de lavado final, así como en el paso de pre-blanqueo del proceso E-6, para hacer innecesario el lavado en la fase final.