Ácido oxálico

El ácido oxálico es un compuesto orgánico con la fórmula C2H2O4. Es un sólido cristalino blanco que forma una solución incolora en agua. La fórmula condensada es HOOCCOOH y refleja su clasificación como el ácido dicarboxílico más simple.

Su fuerza ácida es mucho mayor que la del ácido acético. El ácido oxálico es un agente reductor y su base conjugada, conocida como oxalato (C2O2−4), es un agente quelante de los cationes metálicos. El ácido oxálico se presenta típicamente como dihidrato con la fórmula C2H2O4 · 2H2O.

Ocurre naturalmente en muchos alimentos, pero la ingesta excesiva de ácido oxálico o el contacto prolongado con la piel pueden ser peligrosos.

Su nombre proviene del hecho de que los primeros investigadores aislaron ácido oxálico de plantas con flores del género Oxalis, comúnmente conocido como acedera.

Preparación

El ácido oxálico se produce principalmente por oxidación de carbohidratos o glucosa con ácido nítrico o aire en presencia de pentóxido de vanadio. Puede usarse una variedad de precursores, incluidos ácido glicólico y etilenglicol. Un método más nuevo implica la carbonilación oxidativa de alcoholes para dar diésteres de ácido oxálico:

4 ROH + 4 CO + O2 → 2 (CO2R) 2 + 2 H2O

A continuación, estos diésteres se hidrolizan a ácido oxálico. Anualmente se producen unas 120.000 toneladas.

Históricamente, el ácido oxálico se ha obtenido solo con agentes cáusticos, como hidróxido de sodio o potasio, sobre aserrín. La pirólisis de formiato de sodio (eventualmente preparado a partir de monóxido de carbono) conduce a la formación de oxalato de sodio, que se convierte fácilmente en ácido oxálico.

Métodos de laboratorio

Si bien el ácido oxálico se puede comprar fácilmente, se puede preparar en el laboratorio oxidando sacarosa con ácido nítrico en presencia de una pequeña cantidad de pentóxido de vanadio como catalizador.

El sólido hidratado se puede deshidratar con calor o mediante destilación azeotrópica.

La electrocatálisis con un complejo de cobre, desarrollada en los Países Bajos, ayuda a reducir el dióxido de carbono a ácido oxálico. En esta conversión, el dióxido de carbono se utiliza como materia prima para generar ácido oxálico.

Aplicaciones

Aproximadamente el 25% del ácido oxálico producido se utiliza como cáustico en procesos de teñido. Se utiliza en agentes blanqueadores, especialmente para madera para pasta. También se utiliza en levadura en polvo y como tercer reactivo en instrumentos de análisis de sílice.

-Limpieza

Los principales usos del ácido oxálico incluyen la limpieza o blanqueo, especialmente para eliminar el óxido (agente complejante de hierro). Su uso en removedores de óxido se debe al hecho de que forma una sal estable y soluble en agua con hierro, ión oxalato férrico.

-Metalurgia extractiva

El ácido oxálico es un reactivo importante en la química de los lantánidos. Los oxalatos de lantánidos hidratados se forman fácilmente en soluciones altamente ácidas en una forma cristalina densa, fácilmente filtrable, en gran parte libre de contaminación de elementos que no son atlantánidos. La descomposición térmica de estos oxalatos crea óxidos, la forma más común de estos elementos.

-Casa

El ácido oxálico también se puede encontrar en productos domésticos y agentes antioxidantes. Se utiliza una solución 1:10 para quitarlo de la madera y está disponible para la venta con el nombre de 'agua de diseño'

Usos de nicho

-El ácido oxálico es utilizado por algunos apicultores como remedio contra el parásito ácaro Varroa.

-El ácido oxálico se utiliza para limpiar minerales.

El ácido oxálico se utiliza a veces en el proceso de anodización del aluminio, con o sin ácido sulfúrico. En comparación con el anodizado con ácido sulfúrico, los recubrimientos son más delgados y muestran una menor rugosidad superficial.