Tetrahidrofurano

El tetrahidrofurano (THF) es un compuesto orgánico con la fórmula (CH2) 4O. El compuesto se clasifica como un compuesto heterocíclico, específicamente un éter cíclico. Es un líquido orgánico incoloro, miscible en agua y de baja viscosidad. Se utiliza principalmente como precursor de polímeros. Debido a que es polar y tiene una amplia gama de líquidos, el THF es un solvente versátil

Aplicaciones

-Polimerización

En presencia de ácidos fuertes, el THF se convierte en un polímero lineal llamado poli (tetrametilen éter) glicol (PTMEG), también conocido como poli (óxido de tetrametileno) (PTMO):

n C4H8O → - (CH2CH2CH2CH2O) n−

Este polímero se utiliza principalmente para fabricar fibras elastoméricas de poliuretano como el Spandex.

Como disolvente

El otro uso principal del THF es como solvente industrial para cloruro de polivinilo (PVC) y en barnices. Es un solvente aprótico con una constante dieléctrica de 7.6. Es un solvente moderadamente polar y puede disolver una gran cantidad de compuestos químicos no polares y polares. El THF es miscible con agua y puede formar estructuras sólidas de clatrato hidratado con agua a bajas temperaturas.

El THF se ha investigado como un codisolvente miscible en solución acuosa para ayudar en la licuefacción y deslignificación de la biomasa lignocelulósica vegetal para la producción de sustancias químicas de plataforma renovables y azúcares como posibles precursores de biocombustibles. El THF acuoso aumenta la hidrólisis de los glicanos de la biomasa y disuelve la mayor parte de la lignina de la biomasa, lo que lo convierte en un disolvente adecuado para el pretratamiento de la biomasa.

El THF se utiliza a menudo en la ciencia de los polímeros. Por ejemplo, se puede usar para disolver polímeros antes de determinar su masa molecular usando cromatografía de permeación en gel. El THF también disuelve el PVC y, por tanto, es el ingrediente principal de los adhesivos de PVC. Se puede utilizar para licuar cemento de PVC viejo y, a menudo, se utiliza industrialmente para desengrasar piezas metálicas.

El THF se utiliza como componente en fases móviles para cromatografía líquida de fase inversa. Tiene mayor fuerza de elución que el metanol o el acetonitrilo, pero se usa con menos frecuencia que estos disolventes.

El THF se utiliza como disolvente en la impresión 3D cuando se utilizan plásticos PLA. Se puede utilizar para limpiar piezas de impresoras 3D obstruidas, así como para terminar impresiones para eliminar líneas de extrusión y dar brillo al producto terminado. Recientemente, se ha utilizado THF como codisolvente para baterías de metal de litio, lo que ayuda a estabilizar el ánodo metálico.

-Uso de laboratorio

En el laboratorio, el THF es un solvente popular cuando la miscibilidad con agua no es un problema. Es más básico que el éter dietílico y forma complejos más fuertes con Li +, Mg2 + y boranos. Es un solvente popular para reacciones de hidroboración y para compuestos organometálicos como organolitio y reactivos de Grignard. Entonces, mientras que el éter dietílico sigue siendo el disolvente de elección para algunas reacciones (por ejemplo, reacciones de Grignard), el THF cumple ese papel en muchas otras en las que es deseable una fuerte coordinación y las propiedades precisas de disolventes etéreos como este (solo y en mezclas y a diferentes temperaturas). ) permite afinar las reacciones químicas modernas.

El THF comercial contiene una cantidad significativa de agua que debe eliminarse para una manipulación sensible, p. Ej. aquellos con compuestos organometálicos. Aunque el THF se seca tradicionalmente por destilación de un agente secante agresivo, los tamices moleculares son superiores.