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Hidróxido de tetrabutilamonio
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El hidróxido de tetrabutilamonio es el compuesto químico con la fórmula (C4H9) 4NOH, abreviado Bu4NOH con la abreviatura TBAOH o TBAH. Esta especie se usa como solución en agua o alcohol. Es una base común en química orgánica. En comparación con las bases inorgánicas más convencionales como KOH y NaOH, Bu4NOH es más soluble en disolventes orgánicos.
Bu4NOH es una base fuerte que se usa a menudo en condiciones de transferencia de fase para efectuar alquilaciones y desprotonaciones. Las reacciones típicas incluyen la bencilación de aminas y la formación de diclorocarbeno a partir del cloroformo.
El Bu4NOH se puede neutralizar con una variedad de ácidos minerales para producir sales lipofílicas de la base conjugada. El tratamiento de Bu4NOH con, por ejemplo, pirofosfato disódico, Na2H2P2O7, da (Bu4N) 3 [HP2O7], que es soluble en disolventes orgánicos. Asimismo, la neutralización de Bu4NOH con ácido fluorhídrico produce un Bu4NF relativamente anhidro. Esta sal se disuelve en disolventes orgánicos y es útil para la desililación.