ácido p-toluenosulfónico monohidrato ≥98%, Puro

¿Qué es el ácido tolueno sulfónico?

El ácido paratolueno sulfónico (APTS) o ácido tosílico es un compuesto orgánico con la fórmula molecular C7H8O3S. Compuesto por un anillo de benceno sustituido por un grupo metilo (tolueno) y un grupo de ácido sulfónico en la posición 1,4, es uno de los tres isómeros del ácido toluenosulfónico, el compuesto para. Se encuentra en forma de un sólido blanco que es soluble en agua, alcoholes y otros solventes polares. Usando la notación abreviada Ts o Tos para denotar el grupo tosilo de fórmula CH3C6H4SO2-, la fórmula del APTS se escribe en forma condensada TsOH (o TosOH). Generalmente se encuentra en forma de monohidrato con la fórmula TsOH H2O.

Como otros ácidos sulfónicos, APTS es un ácido orgánico fuerte. En comparación, es aproximadamente un millón de veces más fuerte que el ácido benzoico, otro ácido orgánico común. Además, es uno de los raros ácidos fuertes que está presente en forma sólida en condiciones experimentales "ordinarias", lo que puede facilitar ciertas manipulaciones.

¿Para qué se utiliza el ácido toluenosulfónico?

En síntesis orgánica, APTS se usa típicamente como catalizador ácido. A diferencia del ácido sulfúrico, no tiene carácter oxidante y puede sustituirse ventajosamente cuando se desea la solubilidad en la fase orgánica. Además, la base conjugada del anión tosilato (TsO-) no es nucleófila, lo que limita las reacciones secundarias.

Las siguientes reacciones pueden beneficiarse de la catálisis ácida por APTS:

esterificación de ácidos carboxílicos
transesterificación de éster
acetalización de aldehídos

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Información técnica

Paratoluolsulphonic acid
Empirical formula C7H8O3S · H2O
Molar mass (M) 190,22 g/mol
Boiling point (bp) 140 °C
Flash point (flp) >150 °C
Melting point (mp) 56 °C
ADR 8 III
WGK 1
CAS No. [6192-52-5]
EG-Nr. 203-180-0
UN-Nr. 2585

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Declaraciones de peligro

H315 Provoca irritación cutánea.
H319 Provoca irritación ocular grave.
H335 Puede irritar las vías respiratorias.

Precauciones - respuesta

P302 + P352 EN CASO DE CONTACTO CON LA PIEL: Lavar con abundante agua.
P305 + P351 + P338 EN CASO DE CONTACTO CON LOS OJOS: Enjuagar cuidadosamente con agua durante un largo período de tiempo.
cantidad de minutos; quítese los lentes de contacto, si es posible; sigue enjuagando.