DL-Alanina

La alanina (símbolo Ala o A) es un α-aminoácido utilizado en la biosíntesis de proteínas. Contiene un grupo amina y un grupo ácido carboxílico, ambos unidos al átomo de carbono central que también lleva una cadena lateral del grupo metilo. Por lo tanto, el nombre sistemático IUPAC es ácido 2-aminopropanoico y está clasificado como un α-aminoácido alifático no polar. En condiciones biológicas, existe en su forma zwiteriónica con su grupo amina protonado (como −NH3 +) y su grupo carboxilo descotonado (como −CO2−). No es esencial para los seres humanos ya que se puede sintetizar metabólicamente y no necesita estar presente en la dieta. Está codificado por todos los codones que comienzan con GC (GCU, GCC, GCA y GCG).

El isómero L de la alanina (zurdo) es el que se incorpora a las proteínas. La L-alanina ocupa el segundo lugar después de la leucina en frecuencia, y representa el 7,8% de la estructura primaria en una muestra de 1.150 proteínas. La forma de la mano derecha, D-alanina, se encuentra en polipéptidos en algunas paredes celulares bacterianas y en algunos antibióticos peptídicos, y se presenta como un osmolito en los tejidos de muchos crustáceos y moluscos.

En los mamíferos, la alanina juega un papel clave en el ciclo de glucosa-alanina entre los tejidos y el hígado. En los músculos y otros tejidos que descomponen los aminoácidos como combustible, los grupos amino se recogen en forma de glutamato por transaminación. El glutamato puede luego transferir su grupo amino al piruvato, un producto de la glucólisis muscular, a través de la acción de la alanina aminotransferasa para formar alanina y α-cetoglutarato. La alanina ingresa al torrente sanguíneo y se transporta al hígado. La reacción de la alanina aminotransferasa se produce a la inversa en el hígado, donde el piruvato regenerado se utiliza en la gluconeogénesis, formando glucosa que vuelve a los músculos a través del sistema circulatorio. El glutamato en el hígado ingresa a las mitocondrias y es degradado por la glutamato deshidrogenasa a α-cetoglutarato y amonio, que a su vez participa en el ciclo de la urea para formar urea que se excreta a través de los riñones.

El ciclo glucosa-alanina permite que el piruvato y el glutamato se eliminen de los músculos y se transporten de forma segura al hígado. Una vez allí, el piruvato se usa para regenerar la glucosa, luego la glucosa regresa al músculo para ser metabolizada para obtener energía: esto cambia la carga energética de la gluconeogénesis al hígado en lugar del músculo, y todo el ATP disponible en el músculo puede ser dedicado a la contracción muscular. Es una vía catabólica y depende de la descomposición de proteínas en el tejido muscular. No está claro si ocurre en no mamíferos y en qué medida.