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Nitrato de amonio y cerio (IV)
€54,08
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El nitrato de amonio y cerio (IV) (CAN) es el compuesto inorgánico con la fórmula (NH4) 2Ce (NO3) 6. Esta sal de cerio soluble en agua de color rojo anaranjado es un agente oxidante especializado en síntesis orgánica y un agente oxidante estándar en análisis cuantitativo.
En síntesis orgánica, CAN es útil como agente oxidante para muchos grupos funcionales (alcoholes, fenoles y éteres) y para enlaces C-H, especialmente aquellos que son bencílicos. Las olefinas se someten a dinitroxilación, aunque el resultado depende del disolvente. Las quinonas se producen a partir de catecoles e hidroquinonas e incluso se oxidan los nitroalcanos.
CAN ofrece una alternativa a la reacción de Nef; por ejemplo, para la síntesis de cetomacrólidos, donde normalmente ocurren reacciones secundarias complicadas cuando se utilizan otros reactivos. La halogenación oxidativa puede ser promovida por CAN como oxidante in situ para la bromación bencílica y la yodación de cetonas y derivados de uracilo.
Para la síntesis de heterociclos
Cantidades catalíticas de CAN acuoso permiten la síntesis eficiente de derivados de quinoxalina. Las quinoxalinas son conocidas por sus usos como colorantes, semiconductores orgánicos y agentes de escisión del ADN. Estos derivados también son componentes de antibióticos como la equinomicina y la actinomicina. La reacción de tres componentes catalizada por CAN entre anilinas y alquilviniléteres proporciona un acceso eficaz a las 2-metil-1,2,3,4-tetrahidroquinolinas y las correspondientes quinolinas obtenidas por su aromatización.
Como reactivo de desprotección
La CAN se ha utilizado tradicionalmente para liberar ligandos orgánicos de carbonilos metálicos. En el proceso, el metal se oxida, se desprende CO y se libera el ligando orgánico para su posterior manipulación. Por ejemplo, la reacción de Wulff-Dötz combina un alquino, monóxido de carbono y un carbeno de cromo para formar un complejo semi-sándwich de cromo, y el ligando fenólico puede aislarse mediante oxidación CAN suave.