Ácido benzoico

El ácido benzoico es un sólido blanco (o incoloro) con la fórmula C6H5CO2H. Es el ácido carboxílico aromático más simple. Su nombre se deriva de la goma de mascar benjuí, que fue su única fuente durante mucho tiempo. El ácido benzoico se encuentra naturalmente en muchas plantas y sirve como intermediario en la biosíntesis de muchos metabolitos secundarios. Las sales de ácido benzoico se utilizan como conservantes de alimentos. El ácido benzoico es un precursor importante para la síntesis industrial de muchas otras sustancias orgánicas. Las sales y ésteres del ácido benzoico se conocen como benzoatos.

Aplicaciones

El ácido benzoico se consume principalmente en la producción de fenol por descarboxilación oxidativa a 300-400 ° C:

C6H5CO2H + 1/2 O2 → C6H5OH + CO2

Añadiendo cantidades catalíticas de sales de cobre (II), la temperatura requerida se puede reducir a 200ºC. El fenol se puede convertir en ciclohexanol, un material de partida para la síntesis de nailon.
Precursor de plastificantes

Los plastificantes de benzoato, tales como los ésteres de glicol, dietilenglicol y trietilenglicol, se obtienen por transesterificación de benzoato de metilo con el diol correspondiente. Alternativamente, estas especies surgen del tratamiento de cloruro de benzoílo con el diol. Estos plastificantes se utilizan de manera similar a los derivados del éster de ácido tereftálico.

Precursor de benzoato de sodio y conservantes relacionados

El ácido benzoico y sus sales se utilizan como conservantes de alimentos, representados por los números E E210, E211, E212 y E213. El ácido benzoico inhibe el crecimiento de hongos, levaduras y algunas bacterias. Se añade directamente o es el resultado de reacciones con su sal de sodio, potasio o calcio. El mecanismo comienza con la absorción de ácido benzoico en la célula. Si el pH intracelular cambia a 5 o menos, la fermentación anaeróbica de glucosa por fosfofructoquinasa se reduce en un 95%. La eficacia del ácido benzoico y el benzoato depende, por tanto, del pH del alimento. Los alimentos y bebidas ácidos como jugos de frutas (ácido cítrico), bebidas gaseosas (dióxido de carbono), refrescos (ácido fosfórico), encurtidos (vinagre) u otros alimentos acidificados se conservan con ácido benzoico y benzoatos.

Los niveles de uso típicos del ácido benzoico como conservante de alimentos se encuentran entre 0,05 y 0,1%. Los alimentos en los que se puede utilizar ácido benzoico y los niveles máximos para su uso están regulados por la legislación alimentaria local.

Se ha expresado la preocupación de que el ácido benzoico y sus sales en algunos refrescos puedan reaccionar con el ácido ascórbico (vitamina C) para formar pequeñas cantidades de benceno cancerígeno.

-Medicinal

El ácido benzoico es un componente de la pomada de Whitfield, que se utiliza para tratar enfermedades cutáneas por hongos como la tiña, la tiña y el pie de atleta. Como componente principal de la goma de benjuí, el ácido benzoico también es un ingrediente importante tanto en la tintura de benjuí como en el bálsamo frisón. Estos productos tienen una larga historia de uso como antisépticos tópicos y descongestionantes para inhaladores.

El ácido benzoico se utilizó a principios del siglo XX como expectorante, analgésico y antiséptico.

Cloruro de benzoilo

El ácido benzoico es un precursor del cloruro de benzoílo, C6H5C (O) Cl por tratamiento con cloruro de tionilo, fosgeno o uno de los cloruros de fósforo. El cloruro de benzoílo es un material de partida importante para varios derivados del ácido benzoico, como el benzoato de bencilo, que se usa en sabores artificiales y repelentes de insectos.

-Aplicaciones de nicho y laboratorio

En los laboratorios de educación, el ácido benzoico es un estándar común para calibrar un calorímetro