Cisteína

La cisteína es un aminoácido proteinogénico semi-esencial con la fórmula HO2CCH (NH2) CH2SH. La cadena lateral de tiol en la cisteína a menudo participa como nucleófilo en reacciones enzimáticas. El tiol es sensible a la oxidación para dar cistina, un derivado disulfuro, que desempeña un papel estructural importante en muchas proteínas. Cuando se usa como aditivo alimentario, tiene el número E E920. Está codificado por los codones UGU y UGC.

La cisteína tiene la misma estructura que la serina, pero con uno de sus átomos de oxígeno reemplazado por azufre; reemplazarlo con selenio da selenocisteína. Como otros aminoácidos proteinogénicos naturales, la cisteína tiene quiralidad en la notación d / l más antigua basada en la homología con d- y l-gliceraldehído. En el nuevo sistema R / S para indicar quiralidad, basado en los números atómicos de átomos cerca del carbono asimétrico, la cisteína (y la selenocisteína) tienen quiralidad R, debido a la presencia de azufre (o selenio) como segundo vecino del asimétrico. carbono. Los aminoácidos quirales restantes, con átomos más ligeros en esa posición, tienen quiralidad S.

La cisteína, principalmente el enantiómero l, es un precursor en la industria alimentaria, farmacéutica y del cuidado personal. Uno de los usos más importantes es la producción de aromas. Por ejemplo, la reacción de la cisteína con azúcares en una reacción de Maillard produce sabores carnosos. La L-cisteína también se utiliza como coadyuvante de elaboración en la repostería.

En el campo del cuidado personal, la cisteína se utiliza para aplicaciones de ondas permanentes principalmente en Asia. Nuevamente, la cisteína se usa para romper los enlaces disulfuro en la queratina del cabello.

La cisteína es un objetivo muy popular para experimentos de etiquetado dirigidos al sitio para investigar la estructura y dinámica biomolecular. Las maleimidas se unen selectivamente a la cisteína utilizando un aditivo covalente de Michael. El etiquetado de espín dirigido al sitio para EPR o la RMN mejorada por relajación paramagnética también hace un uso extensivo de la cisteína.