Clorobenceno

El clorobenceno es un compuesto orgánico aromático con la fórmula química C6H5Cl. Este líquido incoloro e inflamable es un disolvente común y un producto intermedio ampliamente utilizado en la fabricación de otros productos químicos.

Aplicaciones

El principal uso del clorobenceno es un intermediario en la producción de materias primas como herbicidas, tintes y caucho. El clorobenceno también se utiliza como disolvente de alto punto de ebullición en muchas aplicaciones industriales y en el laboratorio. El clorobenceno se nitra a gran escala para dar una mezcla de 2-nitroclorobenceno y 4-nitroclorobenceno, que se separan. Estos mononitroclorobencenos se convierten en 2-nitrofenol, 2-nitroanisol, bis (2-nitrofenil) disulfuro y 2-nitroanilina relacionados mediante el desplazamiento nucleofílico del cloruro, con hidróxido de sodio, metóxido de sodio, disulfuro de sodio y amoníaco, respectivamente. Las conversiones del derivado 4-nitro son comparables.

El clorobenceno se utilizó una vez en la producción de ciertos plaguicidas, en particular el DDT, mediante la reacción con el cloral (tricloroacetaldehído), pero este uso ha disminuido con la reducción del uso de DDT. El clorobenceno fue una vez el principal precursor de la producción de fenol.

La reacción también tiene un subproducto de sal. La reacción se conoce como el proceso Dow donde la reacción se realiza a 350 ° C con hidróxido de sodio fundido sin disolvente. Los experimentos de marcaje muestran que la reacción procede mediante eliminación / adición, mediante bencina como intermedio.