Etilendiamina

La etilendiamina es el compuesto orgánico con la fórmula C2H4 (NH2) 2. Este líquido incoloro con un olor similar al amoníaco es una amina fuertemente básica. Es un bloque de construcción ampliamente utilizado en síntesis química, con una producción de aproximadamente 500,000 toneladas en 1998. La etilendiamina reacciona fácilmente con la humedad en el aire húmedo para producir una niebla cáustica, tóxica e irritante, que puede causar serios daños a la salud aunque sea brevemente. . La etilendiamina es el primer miembro de las denominadas polietilen aminas.

Aplicaciones

La etilendiamina se utiliza en grandes cantidades para la producción de muchos productos químicos industriales. Forma derivados con ácidos carboxílicos (incluidos ácidos grasos), nitrilos, alcoholes (a temperaturas elevadas), agentes alquilantes, disulfuro de carbono y aldehídos y cetonas. Debido a su naturaleza bifuncional, con dos aminas, forma fácilmente heterociclos como imidazolidinas.
Precursor de quelantes, fármacos y agroquímicos

Un derivado más destacado de la etilendiamina es el agente quelante EDTA, que se deriva de la etilendiamina mediante una síntesis de Strecker con cianuro y formaldehído. La hidroxietiletilendiamina es otro agente quelante de importancia comercial. Numerosas sustancias bioactivas y fármacos contienen el enlace N-CH2-CH2-N, incluidos algunos antihistamínicos. Las sales de bisditiocarbamato de etileno son fungicidas comercialmente importantes con los nombres comerciales Maneb, Mancozeb, Zineb y Metiram. Algunos fungicidas que contienen imidazolina se derivan de la etilendiamina.

-Ingrediente farmacéutico

La etilendiamina es un ingrediente del broncodilatador común aminofilina, donde sirve para disolver el ingrediente activo teofilina. La etilendiamina también se ha utilizado en preparaciones dermatológicas, pero en algunas se ha eliminado por causar dermatitis de contacto. Cuando se usa como excipiente farmacéutico, la biodisponibilidad después de la administración oral es de aproximadamente 0,34 debido a un efecto de primer paso significativo. Menos del 20% se elimina por excreción urinaria.

Los antihistamínicos derivados de etilendiamina son los más antiguos de las cinco clases de antihistamínicos de primera generación, comenzando con piperoxan, también conocido como benodaína, descubierto en 1933 en el Instituto Pasteur en Francia, y también incluyen mepiramina, tripelennamina y antazolina. Las otras clases son derivados de etanolamina, alquilamina, piperazina y otras (principalmente compuestos tricíclicos y tetracíclicos relacionados con fenotiazinas, antidepresivos tricíclicos y la familia de las ciproheptadina fenidamina)

-Papel en polímeros

La etilendiamina, debido a que contiene dos grupos amina, es un precursor ampliamente utilizado de varios polímeros. Los condensados ​​derivados del formaldehído son plastificantes. Es ampliamente utilizado en la producción de fibra de poliuretano. La clase de dendrímeros PAMAM se deriva de la etilendiamina.

Tetraacetiletilendiamina

El activador de blanqueo tetraacetil etilendiamina se genera a partir de etilendiamina. El derivado N, N-etilenbis (estearamida) (EBS) es un agente de desmoldeo y tensioactivo comercialmente significativo en gasolina y aceite de motor.

-Otras aplicaciones

como disolvente, es miscible con disolventes polares y se utiliza para disolver proteínas como la albúmina y la caseína. También se utiliza en determinados baños de galvanizado.
como inhibidor de la corrosión en pinturas y refrigerantes.
Se añade dihidroyoduro de etilendiamina (EDDI) a la alimentación animal como fuente de yoduro.
productos químicos para el revelado de fotografías en color, aglutinantes, adhesivos, suavizantes de telas, agentes de curado epoxi y tintes.