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2-metoxietanol
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El 2-metoxietanol o metilcellosolve es un compuesto orgánico de fórmula C3H8O2 que se utiliza principalmente como disolvente. Es un líquido transparente e incoloro con un olor etéreo. Pertenece a una clase de disolventes conocidos como éteres de glicol que destacan por su capacidad para disolver diferentes tipos de compuestos químicos y por su miscibilidad con agua y otros disolventes. Puede estar formado por el ataque nucleofílico del metanol sobre el óxido de etileno protonado seguido de la transferencia de protones:
C2H5O + CH3OH → C3H8O2 + H
El 2-metoxietanol se utiliza como disolvente para muchos fines diferentes, como barnices, tintes y resinas. También se utiliza como aditivo en soluciones de descongelación de aviones. En química organometálica, se utiliza a menudo para la síntesis del complejo de Vaska y compuestos relacionados como carbonil clorhidridotris (trifenilfosfina) rutenio (II). Durante estas reacciones, el alcohol actúa como fuente de hidruro y monóxido de carbono.
El 2-metoxietanol es tóxico para la médula ósea y los testículos. Los trabajadores expuestos a altos niveles tienen riesgo de granulocitopenia, anemia macrocítica, oligospermia y azoospermia.
El metoxietanol es convertido por la alcohol deshidrogenasa en ácido metoxiacético, la sustancia que causa los efectos nocivos. Tanto el etanol como el acetato tienen un efecto protector. El metoxi acetato puede entrar en el ciclo de Krebs donde forma metoxi citrato.