Ácido maleico

El ácido maleico o ácido cis-butenodioico es un compuesto orgánico que es un ácido dicarboxílico, una molécula con dos grupos carboxilo. Su fórmula química es HO2CCH = CHCO2H. El ácido maleico es el isómero cis del ácido butenodioico, mientras que el ácido fumárico es el isómero trans. Se utiliza principalmente como precursor del ácido fumárico y, en comparación con el anhídrido maleico original, el ácido maleico tiene pocos usos.

Aplicaciones industriales y de fabricación

En la industria, el ácido maleico se obtiene por hidrólisis del anhídrido maleico, este último producido por oxidación de benceno o butano.

El ácido maleico es una materia prima industrial para la producción de ácido glioxílico por ozonólisis.

El ácido maleico se puede utilizar para formar sales de adición de ácido con fármacos para hacerlos más estables, como el maleato de indacaterol.

El ácido maleico también se utiliza como promotor de la adhesión para diversos sustratos, como nailon y metales revestidos de zinc, por ejemplo, acero galvanizado, en adhesivos a base de metacrilato de metilo.

Isomerización a ácido fumárico

El principal uso industrial del ácido maleico es su conversión en ácido fumárico. Esta conversión, una isomerización, es catalizada por una variedad de reactivos, como ácidos minerales y tiourea. Una vez más, la gran diferencia en la solubilidad en agua facilita la purificación del ácido fumárico.

La isomerización es un tema popular en las escuelas. El ácido maleico y el ácido fumárico no se intercambian espontáneamente porque la rotación alrededor de un doble enlace carbono-carbono no es energéticamente favorable. Sin embargo, la conversión del isómero cis en el isómero trans es posible mediante fotólisis en presencia de una pequeña cantidad de bromo. La luz convierte el bromo elemental en un radical bromo, que ataca la olefina al añadir un radical a un radical bromo-alcano; y ahora es posible la rotación de un enlace sencillo. Los radicales bromo se recombinan y se forma ácido fumárico. En otro método (usado como demostración en el aula) el ácido maleico se convierte en ácido fumárico calentando el ácido maleico en una solución de ácido clorhídrico. La adición reversible (de H +) da como resultado una rotación libre alrededor del enlace C-C central y la formación del ácido fumárico más estable y menos soluble.

Algunas bacterias producen la enzima maleato isomerasa, que es utilizada por las bacterias en el metabolismo del nicotinato. Esta enzima cataliza la isomerización entre fumarato y maleato.