Piridina

La piridina es un compuesto orgánico heterocíclico con la fórmula química C5H5N. Está relacionado estructuralmente con el benceno, donde un grupo metino (= CH-) ha sido reemplazado por un átomo de nitrógeno. Es un líquido altamente inflamable, débilmente alcalino, miscible en agua con un olor a pescado distintivo y desagradable. La piridina es incolora, pero las muestras viejas o impuras pueden aparecer amarillas. El anillo de piridina se encuentra en muchos compuestos importantes, incluidos agroquímicos, medicamentos y vitaminas. Históricamente, la piridina se producía a partir de alquitrán de hulla. Hoy se sintetiza en una escala de unas 20.000 toneladas anuales en todo el mundo.

Aplicaciones

-Pesticidas

El uso principal de la piridina es como precursor de los herbicidas paraquat y diquat. El primer paso de síntesis del insecticida clorpirifos consiste en la cloración de piridina. La piridina también es el compuesto de partida para la preparación de fungicidas a base de piritiona. El cetilpiridinio y laurilpiridinio, que se pueden producir a partir de piridina con una reacción de Zincke, se utilizan como antiséptico en productos para el cuidado bucal y dental. La piridina es fácilmente atacada por agentes alquilantes para dar sales de N-alquilpiridinio. Un ejemplo es el cloruro de cetilpiridinio.

-Solvente

La piridina se utiliza como disolvente de baja reactividad, básico, polar, por ejemplo, en condensaciones de Knoevenagel. Es especialmente adecuado para la deshalogenación, donde actúa como base de la reacción de eliminación y une el haluro de hidrógeno resultante para formar una sal de piridinio. En esterificaciones y acilaciones, la piridina activa los haluros o anhídridos de ácido carboxílico. Incluso más activos en estas reacciones son los derivados de piridina 4-dimetilaminopiridina (DMAP) y 4- (1-pirrolidinil) piridina. La piridina también se usa como base en reacciones de condensación.

-Reactivos especiales a base de piridina

Como base, la piridina se puede usar como reactivo de Karl Fischer, pero generalmente se reemplaza por alternativas con un olor más agradable, como el imidazol.

El clorocromato de piridinio, el dicromato de piridinio y el reactivo de Collins (el complejo de óxido de cromo (VI)) se utilizan para la oxidación de alcoholes.