Ácido salicílico

El ácido salicílico (del latín salix, sauce) es un ácido monohidroxibenzoico lipofílico, un tipo de ácido fenólico y un betahidroxiácido (BHA). Tiene la fórmula C7H6O3. Este ácido orgánico cristalino incoloro se usa ampliamente en síntesis orgánica y actúa como una hormona vegetal. Se deriva del metabolismo de la salicina.

Además de servir como principal metabolito activo de la aspirina (ácido acetilsalicílico), actuando en parte como profármaco del ácido salicílico, probablemente sea más conocido por su uso como ingrediente principal en productos tópicos contra el acné. Las sales y ésteres del ácido salicílico se conocen como salicilatos.

Está en la lista de medicamentos esenciales de la Organización Mundial de la Salud, los medicamentos más seguros y efectivos necesarios en un sistema de salud.

Aplicaciones

-Medicamento

El ácido salicílico como medicamento se usa con mayor frecuencia para ayudar a eliminar la capa más externa de la piel. Como tal, se usa para tratar verrugas, psoriasis, acné, tiña, caspa e ictiosis.

Como otros hidroxiácidos, el ácido salicílico es un ingrediente importante en muchos productos para el cuidado de la piel para el tratamiento de dermatitis seborreica, acné, psoriasis, callosidades, callos, queratosis pilaris, acantosis nigricans, ictiosis y verrugas.

-Utilizado en producción

El ácido salicílico se utiliza en la fabricación de otros fármacos, incluido el ácido 4-aminosalicílico, la sandulpirida y la timida terrestre (vía salethamida).

El ácido salicílico fue uno de los materiales de partida originales para fabricar ácido acetilsalicílico (aspirina) en 1897.

El subsalicilato de bismuto, una sal de bismuto y ácido salicílico, es el ingrediente activo en ayudas gástricas como el Pepto-Bismol, es el ingrediente principal de Kaopectate y exhibe actividad antiinflamatoria (debido al ácido salicílico) y también actúa como antiácido y antibiótico suave ”.

Otros derivados incluyen el salicilato de metilo, que se usa como linimento para aliviar el dolor articular y muscular, y el salicilato de colina, que se usa tópicamente para aliviar el dolor de las úlceras bucales.

-Otros usos

El ácido salicílico se utiliza como conservante, bactericida y antiséptico.

El salicilato de sodio es un fósforo útil en el rango espectral ultravioleta del vacío, con una eficiencia cuántica casi plana para longitudes de onda entre 10 y 100 nm. Emite fluorescencia en azul a 420 nm. Se puede preparar fácilmente sobre una superficie limpia rociando una solución saturada de la sal en metanol seguido de evaporación.

La aspirina (ácido acetilsalicílico o ASA) se puede preparar esterificando el grupo hidroxilo fenólico del ácido salicílico con el grupo acetilo de anhídrido acético o cloruro de acetilo.