Trietilamina

La trietilamina es el compuesto químico con la fórmula N (CH2CH3) 3, comúnmente abreviado como Et3N. También se abrevia TEA, pero esta abreviatura debe usarse con cuidado para evitar confusión con trietanolamina o tetraetilamonio, para los cuales TEA también es una abreviatura común. Es un líquido volátil incoloro con un fuerte olor a pescado que recuerda al amoníaco y es también el aroma de la planta de espino. Al igual que la diisopropiletilamina (base de Hünig), la trietilamina se usa comúnmente, principalmente como base, en síntesis orgánica.

Aplicaciones

La trietilamina se usa a menudo en síntesis orgánica como base. Por ejemplo, se utiliza a menudo como base en la preparación de ésteres y amidas a partir de cloruros de acilo. Tales reacciones conducen a la producción de cloruro de hidrógeno, que en combinación con trietilamina forma la sal clorhidrato de trietilamina, comúnmente conocida como cloruro de trietilamonio. Esta reacción elimina el cloruro de hidrógeno de la mezcla de reacción, que puede ser necesario para que estas reacciones se completen (R, R '= alquilo, arilo):

R2NH + R'C (O) Cl + Et3N → R'C (O) NR2 + Et3NH + Cl−

Como otras aminas terciarias, cataliza la formación de espumas de uretano y resinas epoxi. También es útil en reacciones de deshidrohalogenación y oxidaciones de Swern.

La trietilamina se alquila fácilmente para dar la correspondiente sal de amonio cuaternario:

RI + Et3N → Et3NR + I−

La trietilamina se utiliza principalmente en la producción de compuestos de amonio cuaternario para auxiliares textiles y sales de amonio cuaternario para tintes. También es un catalizador y neutralizador de ácidos para reacciones de condensación y es útil como intermedio para la producción de medicamentos, pesticidas y otros productos químicos.

Las sales de trietilamina, como todas las demás sales de amonio terciario, se utilizan como reactivo de interacción iónica en la cromatografía de interacción iónica debido a sus propiedades anfifílicas. A diferencia de las sales de amonio cuaternario, las sales de amonio terciario son mucho más volátiles, por lo que se puede utilizar la espectrometría de masas al realizar análisis.

-Usos de nicho

La trietilamina se usa para dar sales de varios pesticidas que contienen ácido carboxílico, p. Triclopir y ácido 2,4-diclorofenoxiacético

La trietilamina es el ingrediente activo de FlyNap, un producto anestésico de Drosophila melanogaster. La trietilamina se utiliza en laboratorios de control de mosquitos y vectores para anestesiar a los mosquitos. Esto se hace para preservar cualquier material viral que pueda estar presente durante la identificación de especies.

Además, la sal de bicarbonato de trietilamina (a menudo abreviada como TEAB, bicarbonato de trietilamonio) es útil en cromatografía de fase inversa, a menudo en un gradiente para purificar nucleótidos y otras biomoléculas.

Se descubrió que la trietilamina era hipergólica en combinación con el ácido nítrico a principios de la década de 1940 y se consideraba un propulsor potencial para los primeros motores de cohetes hipergólicos.