Ácido tartárico

El ácido tartárico es un ácido orgánico cristalino blanco que se encuentra naturalmente en muchas frutas, especialmente en las uvas, pero también en los plátanos, tamarindos y cítricos. La sal, bitartrato de potasio, comúnmente conocida como crema tártara, se desarrolla naturalmente durante la vinificación. A menudo se mezcla con bicarbonato de sodio y se vende como polvo de hornear que se utiliza como agente leudante en la preparación de alimentos. El ácido en sí se agrega a los alimentos como antioxidante E334 y le da su distintivo sabor agrio.

El ácido tartárico es un ácido alfa-hidroxicarboxílico, es ácido diprótico y aldaárico en características ácidas y es un derivado dihidroxílico del ácido succínico.

El ácido tartárico natural es quiral y es una materia prima útil para la síntesis química orgánica. La forma natural del ácido es ácido dextrotartárico o ácido L - (+) - tartárico (nombre obsoleto ácido d-tartárico). Dado que está disponible de forma natural, es un poco más barato que su enantiómero y el meso isómero. Los prefijos dextro y levo son términos arcaicos. Los libros de texto modernos se refieren a la forma natural como (2R, 3R) ácido tartárico (L - (+) - ácido tartárico) y su enantiómero como (2S, 3S) ácido tartárico (D - (-) - ácido tartárico). El meso diastereómero es ácido (2R, 3S) tartárico (que es idéntico al "ácido (2S, 3R) tartárico").

Mientras que los dos estereoisómeros quirales rotan la luz polarizada plana en direcciones opuestas, las soluciones de ácido meso-tartárico no rotan la luz polarizada plana. La ausencia de actividad óptica se debe a un plano de espejo en la molécula [línea segmentada en la imagen de abajo]

El ácido tartárico en la solución de Fehling se une a los iones de cobre (II), evitando la formación de sales de hidróxido insolubles.

El ácido tartárico y sus derivados tienen una gran cantidad de usos en el campo farmacéutico. Por ejemplo, se utiliza en la producción de sales efervescentes, en combinación con ácido cítrico, para mejorar el sabor de los medicamentos orales. El antimonil derivado de potasio del ácido conocido como emético tártaro se incluye en pequeñas dosis en jarabe para la tos como expectorante.

El ácido tartárico también tiene varios usos industriales. Se ha observado que el ácido quela los iones metálicos como el calcio y el magnesio. Por lo tanto, el ácido ha servido en la agricultura y la industria del metal como agente quelante para complejar micronutrientes en fertilizantes del suelo y para limpiar superficies metálicas que contienen aluminio, cobre, hierro y aleaciones de estos metales, respectivamente.