Acide acétique

L'acide acétique, systématiquement appelé acide éthanoïque, est un composé organique liquide incolore de formule chimique CH3COOH (également écrit CH3CO2H, C2H4O2 ou HC2H3O2). Lorsqu'il n'est pas dilué, il est parfois appelé acide acétique glacial. Le vinaigre ne contient pas moins de 4% d'acide acétique, ce qui fait du vinaigre l'ingrédient principal du vinaigre en plus de l'eau. L'acide acétique a un goût acide distinctif et une odeur piquante. En plus du vinaigre ménager, il est principalement produit comme précurseur de l'acétate de polyvinyle et de l'acétate de cellulose. Il est classé comme un acide faible car il ne se dissocie que partiellement en solution, mais l'acide acétique concentré est caustique et peut endommager la peau.

L'acide acétique est le deuxième acide carboxylique le plus simple (après l'acide formique). Il consiste en un groupe méthyle attaché à un groupe carboxyle. C'est un réactif chimique important et un produit chimique industriel, principalement utilisé dans la production d'acétate de cellulose pour film photographique, d'acétate de polyvinyle pour la colle à bois et de fibres synthétiques et de tissus. Dans les ménages, l'acide acétique dilué est souvent utilisé dans les détartrants. Dans l'industrie alimentaire, l'acide acétique est réglementé par le code d'additif alimentaire E260 comme régulateur d'acidité et comme condiment. En biochimie, le groupe acétyle, dérivé de l'acide acétique, est fondamental pour toutes les formes de vie. Lorsqu'il est lié à la coenzyme A, il est essentiel au métabolisme des glucides et des graisses.

La demande mondiale d'acide acétique est d'environ 6,5 millions de tonnes par an (Mt / a), dont environ 1,5 Mt / a sont collectées par recyclage; le reste est fait de méthanol. Le vinaigre est généralement de l'acide acétique dilué, souvent produit par fermentation et oxydation ultérieure de l'éthanol.

Applications

L'acide acétique est un réactif chimique pour la production de composés chimiques. La plus grande utilisation unique d'acide acétique est la production de monomères d'acétate de vinyle, suivie de près par la production d'anhydride acétique et d'ester. Le volume d'acide acétique utilisé dans le vinaigre est relativement faible.

-Monomère d'acétate de vinyle

La principale utilisation de l'acide acétique est la production de monomère d'acétate de vinyle (VAM). En 2008, cette application consommerait environ un tiers de la production mondiale d'acide acétique. La réaction consiste en de l'éthylène et de l'acide acétique avec de l'oxygène sur un catalyseur au palladium, réalisée en phase gazeuse.

L'acétate de vinyle peut être polymérisé en polyacétate de vinyle ou en d'autres polymères, qui sont des composants des peintures et des adhésifs.

-Production d'esters

Les principaux esters de l'acide acétique sont souvent utilisés comme solvants pour les encres, les peintures et les revêtements. Les esters comprennent l'acétate d'éthyle, l'acétate de n-butyle, l'acétate d'isobutyle et l'acétate de propyle. Ils sont généralement produits par une réaction catalysée d'acide acétique et de l'alcool qui l'accompagne.

Cependant, la plupart des esters d'acétate sont produits à partir d'acétaldéhyde en utilisant la réaction de Tishchenko. De plus, les acétates d'éther sont utilisés comme solvants pour la nitrocellulose, les laques acryliques, les décapants pour laques et les teintures pour bois. Premièrement, les monoéthers de glycol sont produits à partir d'oxyde d'éthylène ou d'oxyde de propylène avec de l'alcool, qui sont ensuite estérifiés avec de l'acide acétique. Les trois principaux produits sont l'acétate d'éther monoéthylique d'éthylène glycol (EER), l'acétate d'éther monobutylique d'éthylène glycol (EBA) et l'acétate d'éther monométhylique de propylène glycol (PMA, plus communément appelé PGMEA dans les processus de fabrication de semi-conducteurs, où il est utilisé comme solvant de résistance). Cette application consomme environ 15% à 20% d'acide acétique dans le monde. Il a été démontré que les acétates d'éther, par exemple l'EER, sont nocifs pour la reproduction humaine.

-Utiliser comme solvant

Comme indiqué ci-dessus, l'acide acétique glacial est un excellent solvant protique polaire. Il est souvent utilisé comme solvant de recristallisation pour purifier les composés organiques. L'acide acétique est utilisé comme solvant dans la production d'acide téréphtalique (TPA), la matière première du polyéthylène téréphtalate (PET). En 2006, environ 20% d'acide acétique ont été utilisés pour la production de TPA.

L'acide acétique est souvent utilisé comme solvant pour les réactions impliquant des carbocations, telles que l'alkylation de Friedel-Crafts. Par exemple, une étape de la fabrication commerciale de camphre synthétique comprend un réarrangement Wagner-Meerwein du camphène en acétate d'isobornyle; ici, l'acide acétique agit à la fois comme solvant et comme nucléophile pour verrouiller le carbocation réarrangé.

L'acide acétique glacial est utilisé en chimie analytique pour estimer les substances faiblement alcalines telles que les amides organiques. L'acide acétique glacial est une base beaucoup plus faible que l'eau, donc l'amide se comporte comme une base forte dans ce milieu. Il peut ensuite être titré avec une solution d'acide acétique glacial d'un acide très fort tel que l'acide perchlorique.

-Utilisation médicale

L'acide acétique est utilisé dans de nombreuses régions du monde en développement dans le cadre du dépistage du cancer du col de l'utérus. L'acide est appliqué sur le col de l'utérus et si une zone blanche apparaît après environ une minute, le test est positif.

L'acide acétique est un antiseptique efficace lorsqu'il est utilisé en solution à 1%, avec un large spectre d'action contre les streptocoques, les staphylocoques, les pseudomonas, les entérocoques et autres. Il peut être utilisé pour traiter les infections cutanées causées par des souches de pseudomonas résistantes aux antibiotiques typiques.

Bien que l'acide acétique dilué soit utilisé dans l'iontophorèse, aucune preuve de haute qualité ne soutient ce traitement de la maladie de la coiffe des rotateurs.

En tant que traitement de l'otite externe, il figure sur la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé, les médicaments les plus sûrs et les plus efficaces nécessaires dans un système de santé.

-Nourriture

L'acide acétique a 349 kcal pour 100 g. Le vinaigre ne contient généralement pas moins de 4% d'acide acétique en masse. Les limites légales de la teneur en acide acétique varient selon la juridiction. Le vinaigre est utilisé directement comme condiment et dans la mise en conserve de légumes et d'autres aliments. Le vinaigre de table a tendance à être plus dilué (4% à 8% d'acide acétique), tandis que la mise en conserve commerciale avec des aliments utilise des solutions plus concentrées. La proportion d'acide acétique utilisée dans le monde sous forme de vinaigre n'est pas aussi importante que l'utilisation commerciale, mais c'est de loin l'utilisation la plus ancienne et la mieux connue.

Autres dérivés

Les sels organiques ou inorganiques sont produits à partir d'acide acétique. Certains dérivés commercialement importants:

-Acétate de sodium, utilisé dans l'industrie textile et comme conservateur alimentaire (E262).
Acétate de cuivre (II), utilisé comme pigment et fongicide.
Acétate d'aluminium et acétate de fer (II) - utilisés comme colorants pour les colorants.
Acétate de palladium (II), utilisé comme catalyseur pour les réactions de couplage organique telles que la réaction de Heck.

Les acides acétiques halogénés sont produits à partir d'acide acétique. Certains dérivés commercialement importants:

Acide chloroacétique (acide monochloroacétique, MCA), acide dichloroacétique (considéré comme un sous-produit) et acide trichloracétique. Le MCA est utilisé dans la fabrication de colorant indigo.
Acide bromoacétique, qui a été estérifié pour produire le réactif bromoacétate d'éthyle.
-Acide trifluoroacétique, un réactif couramment utilisé en synthèse organique.

Les quantités d'acide acétique utilisées dans ces autres applications représentent ensemble 5 à 10% de l'utilisation d'acide acétique dans le monde.