Acétonitrile

L'acétonitrile est le composé chimique de formule CH3CN. Ce liquide incolore est le nitrile organique le plus simple (le cyanure d'hydrogène est un nitrile plus simple, mais l'anion cyanure n'est pas classé comme organique). Il est principalement produit comme sous-produit de la production d'acrylonitrile. Il est utilisé comme solvant aprotique polaire en synthèse organique et en purification du butadiène.

En laboratoire, il est utilisé comme solvant polaire moyen qui est miscible avec l'eau et une gamme de solvants organiques, mais pas avec des hydrocarbures saturés. Il a une gamme de fluides pratique et une constante diélectrique élevée de 38,8. Avec un moment dipolaire de 3,92 D, l'acétonitrile dissout une grande variété de composés ioniques et non polaires et est utile comme phase mobile en HPLC et LC-MS. Le squelette N≡C - C est linéaire avec une courte distance C≡N de 1,16 Å. L'acétonitrile a été préparé pour la première fois en 1847 par le chimiste français Jean-Baptiste Dumas.

L'acétonitrile est principalement utilisé comme solvant dans la purification du butadiène dans les raffineries. En particulier, l'acétonitrile est introduit en tête d'une colonne de distillation remplie d'hydrocarbures, dont le butadiène, et au fur et à mesure que l'acétonitrile descend de la colonne, il absorbe le butadiène qui est ensuite envoyé du bas de la tour vers une seconde tour de séparation. La chaleur est ensuite utilisée dans la tour de séparation pour séparer le butadiène.

Il est largement utilisé dans les applications de batterie en raison de sa permittivité relativement élevée et de sa capacité à dissoudre les électrolytes. Pour des raisons similaires, c'est un solvant populaire en voltamétrie cyclique.

Sa transparence ultraviolette, sa coupure UV, sa faible viscosité et sa faible réactivité chimique en font un choix populaire pour la chromatographie liquide haute performance (HPLC).

L'acétonitrile joue un rôle important en tant que solvant dominant utilisé dans la production d'oligonucléotides d'ADN à partir de monomères.

Industriellement, il est utilisé comme solvant pour la fabrication de films pharmaceutiques et photographiques.

Synthèse organique

L'acétonitrile est un élément constitutif commun à deux carbones dans la synthèse organique de nombreux produits chimiques utiles, notamment le chlorhydrate d'acétamidine, la thiamine et l'acide α-naphtalène acétique. La réaction avec le chlorure de cyanogène donne du malononitrile.

-Ligand en chimie de coordination

L'acétonitrile est un ligand dans de nombreux complexes de nitrile de métal de transition. Étant faiblement basique, c'est un ligand facilement déplaçable. Par exemple, le dichlorure de bis (acétonitrile) palladium est préparé en chauffant une suspension de chlorure de palladium dans l'acétonitrile.

Un complexe apparenté est [Cu (CH3CN) 4] +. Les groupes CH3CN dans ces complexes sont rapidement déplacés par de nombreux autres ligands.